ethyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate | 112532-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-Ethyl5-(benzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 112532-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FALNTAJGTXASLT-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sive 5 Angstroem 、 (+)-1-phenylethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl (3R,4R,1'S)-<3-(1'-hydroxyethyl)-1-methoxycarbonylpiperidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a042
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolidines by intramolecular addition of α-aminoalkyl radicals to electron deficient C C bonds

  摘要：

  2,3-Disubstituted pyrrolidines are prepared by SmI2-pranoted cyclization of alpha-amino radicals generated from N-(alpha-benzotriazolylalkyl)alkenylamines containing a C=C bond activated by an electron withdrawing substituent. The diastereoselectivity of cyclization is moderate and depends on the nature of the substituent at the pyrrolidine 2-position. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00359-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Piperidines
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Triin Melnik、Kristiina Lips、Ilona Juhanson、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1588299

  日期：——

  Abstract Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based on an aza-Michael addition followed by cyclization and gave products in high enantiomeric excess. Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based

  摘要 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.
  作者：YOSHIRO HIRAI、TAKASHI TERADA、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.1343

  日期：——

  An intramolecular Michael reaction of 9 stereoselectively gave the tricyclic compound (10), which was converted to (±)-protoemetinol (2) and 13. Compound 13 is an important intermediate for the synthesis of (±)-emetine. A simpler preparation of 13 was also carried out by the intramolecular Michael reaction of 14, followed by reduction of the ketone moietv. Furthermore, the stereoselective formation of 26, which is an intermediate for the synthesis of (±)-emetine, was achieved by the floowing sequence of reactions : intramolecular Michael reaction, of the ketone moiety, and removal of the N-carbomethoxy group.

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。
• A Concise Approach to 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives from an Acyclic Precursor
  作者：José M. Aurrecoechea、José M. Gorgojo、Carlos Saornil

  DOI：10.1021/jo051471c

  日期：2005.11.1

  5-amino-2-alkenoate ester with α-unsubstituted aliphatic aldehydes leads to substituted 1,2,3,4-tetrahydropyridines. Subsequent manipulation of the ester and enamine functions gives a quick access to 2-azabicyclo[3.3.1]nonane-containing compounds.

  易于获得的5-氨基-2-链烯酸酯与α-未取代的脂族醛的缩合导致取代的1,2,3,4-四氢吡啶。随后对酯和烯胺官能团的操作可快速获得含2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的化合物。
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——