(R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoic acid | 1373131-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-6-enoic acid
• CAS: 1373131-81-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: DWULWHXDDFLKJJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (6S,10S)-6-hydroxy-10-propyloxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of Putaminoxin E and Its Epimer and Evaluation of Their Biological Properties
  作者：Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Chityal Ganesh Kumar、Pombala Sujitha、Biswanath Das

  DOI：10.1002/ejoc.201101601

  日期：2012.2

  Putaminoxin E, a natural nonanolide, and its C-9 epimer were synthesized for the first time starting from pentane-1,5-diol and butyraldehyde. The synthetic sequences involve Maruoka asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, and ring-closing metathesis as the key steps. The cytotoxic and antimicrobial activities of these compounds were evaluated.

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。