(3R,4Z,6Z,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid | 127232-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4Z,6Z,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid
• CAS: 127232-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HUABKUOVYQJVDR-FJOYPXEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4Z,6Z,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4Z,6Z,8E)-3-羟基-2,2,4-三甲基-10-(1,3-恶唑-5-基)癸-4,6,8-三烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (E)-2-penten-4-yn-1-ol 、 氢氟酸 、 水 、 copper diacetate 、 copper(l) cyanide 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 (3R,4Z,6Z,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三种锡霉素的短时间无锡合成

  摘要：

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803794

文献信息

• Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C
  作者：Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/c2ob26084k

  日期：——

  The total syntheses of (+)-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (−)-inthomycin C, the oxazole-triene antibiotics isolated from Streptomyces sp., have been accomplished via the highly enantio- and stereoselective construction of the C1–C7 (iododienyl)aldol units by taking advantage of a Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric β-lactone synthesis and their isomerisation-free Stille coupling with (E)-5-

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。
• Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ja00166a072

  日期：1990.5
• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.
• Total Synthesis of Neooxazolomycin
  作者：Evans Otieno Onyango、Joji Tsurumoto、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200702229

  日期：2007.9.3
• Synthesis and Biological Activity of Derivatives of the Herbicidal Metabolite CL22T (Phthoxazolin).
  作者：FRÉDÉRIC LEGENDRE、MARIE DOLORÈS MATURANO、GILLES ETIENNE、ALAIN KLAEBE、GÉRARD TIRABY

  DOI：10.7164/antibiotics.48.341

  日期：——