8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-11-en-12-yl trifluoromethanesulfonate | 1402432-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-11-en-12-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3R,3aR,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1402432-28-3
• 化学式: C₂₆H₄₉F₃O₅SSi₂
• 分子量: 586.904
• InChiKey: NXXAKALTRVEPKO-RPMNLZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-11-en-12-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 8β-hydroxy-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholane-22-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272
• 作为产物：
  描述：

  22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-9-en-8β-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 萘 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-11-en-12-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272