O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-butylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol | 172139-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-butylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol
• CAS: 172139-92-3
• 化学式: C₃₆H₅₄N₂O₁₉
• 分子量: 818.827
• InChiKey: BGVOJMLZMLSXSK-JXFWHTQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  261.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-butylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2<*>6)-1,5-butylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  α-唾液酸基-（2-→6）和α-唾液酸基-（2-→3）1-脱氧野oji霉素衍生物的合成和结构研究可能对生物医学应用有用。

  摘要：

  将适当保护的1-脱氧野oji霉素（1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，DNJ）及其D-半乳糖类似物与N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷偶联。将所得的二糖转化为各种α-唾液酸-（2-> 6）和α-唾液酸-（2-> 3）-DNJ衍生物，包括环状内酰胺6-O-（5-乙酰氨基- 3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮-1'，5-内酰胺）-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和-D-半乳糖醇。通过离子喷雾质谱和1 H NMR光谱研究了合成化合物的结构特征。通过X射线晶体学确认了具有葡萄糖构型的合成中间体N-叔丁氧基羰基-DNJ的1C4构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00068-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-butylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  α-唾液酸基-（2-→6）和α-唾液酸基-（2-→3）1-脱氧野oji霉素衍生物的合成和结构研究可能对生物医学应用有用。

  摘要：

  将适当保护的1-脱氧野oji霉素（1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，DNJ）及其D-半乳糖类似物与N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷偶联。将所得的二糖转化为各种α-唾液酸-（2-> 6）和α-唾液酸-（2-> 3）-DNJ衍生物，包括环状内酰胺6-O-（5-乙酰氨基- 3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮-1'，5-内酰胺）-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和-D-半乳糖醇。通过离子喷雾质谱和1 H NMR光谱研究了合成化合物的结构特征。通过X射线晶体学确认了具有葡萄糖构型的合成中间体N-叔丁氧基羰基-DNJ的1C4构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00068-5