4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol | 138381-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol
• 英文别名: 4,6-O-(R-Benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；N-Cbz-4,6-O-benzylidene-1-deoxynojirimycin；1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy) carbonyl}imino]-4,6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol；benzyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 138381-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: GBRJHLWAZWZRJM-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  α-唾液酸基-（2-→6）和α-唾液酸基-（2-→3）1-脱氧野oji霉素衍生物的合成和结构研究可能对生物医学应用有用。

  摘要：

  将适当保护的1-脱氧野oji霉素（1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，DNJ）及其D-半乳糖类似物与N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷偶联。将所得的二糖转化为各种α-唾液酸-（2-> 6）和α-唾液酸-（2-> 3）-DNJ衍生物，包括环状内酰胺6-O-（5-乙酰氨基- 3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮-1'，5-内酰胺）-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和-D-半乳糖醇。通过离子喷雾质谱和1 H NMR光谱研究了合成化合物的结构特征。通过X射线晶体学确认了具有葡萄糖构型的合成中间体N-叔丁氧基羰基-DNJ的1C4构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00068-5
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4

文献信息

• 2- and 3-sulfur derivatives of 1,5-iminosugars
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05342951A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have thio or sulfinyl substituents at C-2 or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses such as visna virus and human immunodeficiency virus. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  揭示了1-去氧诺吉霉素的新衍生物，其在C-2或C-3处具有硫或亚砜取代基。这些化合物是猪萎缩病毒和人类免疫缺陷病毒等 lentivirus 的有用抑制剂。还公开了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• 2-substituted tertiary carbinol derivatives of deoxynojirimycin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05258518A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  2-Substituted tertiary carbinol derivatives of deoxynojirimycin are disclosed having the formula ##STR1## wherein R.sub.4 =an alkyl, vinyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkenylalkyl, alkylnylalkyl or CH.sub.2 Y substituent having from about 1 to 10 carbon atoms; Y=OR', SR', NR'R', or N.sub.3 ; R=H or CH.sub.3 ; and R=H or an alkyl, aralkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, aralkenyl, aralkynyl or hydroxyalkyl substituent, having from about 1 to 18 carbon atoms, provided that no carbon unsaturated bond is directly attached to nitrogen. These compounds have useful antiviral activity as demonstrated against lentivirus.

  揭示了具有以下结构的脱氧诺吉霉素的2-取代三级碳醇衍生物：其中R.sub.4 =烷基、乙烯基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烯基烷基、烷基炔基或CH.sub.2 Y取代基，其碳原子数约为1到10个；Y=OR'、SR'、NR'R'或N.sub.3；R=H或CH.sub.3；以及R=H或烷基、芳基烷基、烯基烷基、炔基烷基、芳基烯基、芳基炔基或羟基烷基取代基，其碳原子数约为1到18个，前提是没有碳不饱和键直接连接到氮。这些化合物具有抗病毒活性，对镜像病毒表现出有效活性。
• Quantifying Electronic Effects of Common Carbohydrate Protecting Groups in a Piperidine Model System
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201002313

  日期：2010.12.17

  A study of the substituent effects of protecting groups in hydroxypiperidines was carried out and compared with the electronic effects in glycosylation chemistry. 1‐Deoxynojirimycin, the aza‐sugar analogue of 1‐deoxy‐D‐glucose, was used as a carbohydrate model, and protected with the most common carbohydrate protecting groups. The different stabilization of positive charge on the ring heteroatom was

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。
• 1,3-Dideoxynojirimycin-3-yl glycosides of β-(1→3)- and β-(1→6)-linked gluco-oligosaccharides
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.004

  日期：2006.9

  glycosyl trichloroacetimidates as glycosylating agents were used to prepare the five 1,3-dideoxynojirimycin-3-yl β-(1→3)-linked oligo-glucosides ( 1 – 5) and also the β-(1→6)-bonded glucobiose (gentiobiose)-based analogue 6 as potential fungicides. In the course of the work, the β-(1→6), β-(1→6)-linked analogue 8 of 6 and 6- O - and 4- O -β-glucopyranosyl-deoxynojirimycins 7 and 9 , respectively, were also

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。
• Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878
  作者：Khanna, Ish K.、Koszyk, Francis J.、Stealey, Michael A.、Weier, Richard M.、Julien, Janet、et al.

  DOI：——

  日期：——