3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-甲酸 | 760147-01-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-甲酸
• 中文别名: 3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 3-chloro-6-(trifluoromethyl)picolinic acid
• 英文别名: 3-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid；3-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 760147-01-1
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 225.555
• InChiKey: XXLAXZNHHWJHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  272.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氯-2-氰基-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF STEM CELLS AND/OR PROGENITOR CELLS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物和含有这些化合物的药物组合物。此外，该发明涉及扩展干细胞和/或祖细胞的方法，以及治疗造血障碍/恶性肿瘤、自身免疫疾病和/或遗传性免疫缺陷疾病的方法。

  公开号：

  WO2019087129A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-氯吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2-(dimethylamino)ethoxide 作用下， 生成 3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  制备卤代吡啶羧酸异构体的物流灵活性

  摘要：

  尽管有许多可能的方法可以选择性地在所有三个空位上官能化（特别是羧化）2-氯-4-（三氟甲基）吡啶，但是更直接的方法是仅制备2-氯-4-（三氟甲基）吡啶-3来自该前体的-羧酸（1）和来自另一个的另一个6-氯-4-（三氟甲基）吡啶-2-和-3-羧酸（2和3），即。5-溴-2-氯-4-（三氟甲基）吡啶。以相同的方式，它被证明更方便的5-氯-2-（三氟甲基）吡啶转化仅在两个相应的酸的（6和7），并以使第三个（8）由3-溴-5-氯-2-（三氟甲基）吡啶作为替代原料。通过原位产生的（三氟甲基）铜通过重卤素置换，可以容易地从相应取代的氯碘吡啶中获得所有用于官能化的模型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.106

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROCHROMANE ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018118670A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• 4,4-DIFLUORO-PIPERIDINE-COMPOUNDS
  申请人：ROTTAPHARM BIOTECH S.R.L.

  公开号：US20150051226A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention, in a first aspect relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is a 6-membered aromatic ring, or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O and N, or a 6-membered benzocondensed heteroaromatic ring containing N as heteroatom, optionally each of said rings being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl, cyano, trifluoromethyl, dimethylamino, or phenyl which optionally is substituted with one or more halogen atoms, or a 5- or 6-membered heterocycle containing from one to three nitrogen atoms; X is O or N; P is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, or pyridazyl, each being optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, trifluoromethyl, and cyano, and use thereof as pharmaceuticals.

  该发明在第一个方面涉及以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是一个6-成员芳香环，或者包含1到3个来自S、O和N的杂原子的5-或6-成员杂芳环，或者是一个含有N作为杂原子的6-成员苯并杂芳环，其中每个环都可以用(C1-C3)烷基、(C3-C5)环烷氧基、(C1-C3)烷基羰基、氰基、三氟甲基、二甲胺基或苯基取代，苯基可以选择性地用一个或多个卤素原子取代，或者是一个含有一到三个氮原子的5-或6-成员杂环；X是O或N；P是吡啶基、嘧啶基、吡唑基或吡啶嗪基，每个基可以选择性地用一个或多个(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基和氰基取代，并且其用作药物。
• [EN] 4,4-DIFLUORO-PIPERIDINE-COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4,4-DIFLUORO-PIPÉRIDINE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013127913A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention, in a first aspect relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is a 6-membered aromatic ring, or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O and N, or a 6-membered benzocondensed heteroaromatic ring containing N as heteroatom, optionally each of said rings being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl, cyano, trifluoromethyl, dimethylamino, or phenyl which optionally is substituted with one or more halogen atoms, or a 5- or 6-membered heterocycle containing from one to three nitrogen atoms; X is O or N; P is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, or pyridazyl, each being optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, trifluoromethyl, and cyano, and use thereof as pharmaceuticals.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是一个6元芳香环，或者是一个包含1到3个来自S、O和N的杂原子的5元或6元杂芳环，或者是一个含N作为杂原子的6元苯并杂芳环，可选地，所述环中的每一个都被一个或两个来自（C1-C3）烷基、（C3-C5）环烷氧基、（C1-C3）烷基羰基、氰基、三氟甲基、二甲氨基或苯基的取代基所取代，该苯基可选地被一个或多个卤素原子取代，或者是一个含有从一个到三个氮原子的5元或6元杂环；X是O或N；P是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡啶并嘧啶基，每个基可选地被一个或多个来自（C1-C3）烷基、卤素、三氟甲基和氰基的取代基所取代，以及其作为药物的用途。
• Antidiabetic spirochroman compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10968232B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3558298A1

  公开（公告）日：2019-10-30