2-mesityl-1,10-phenanthroline | 204195-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 204195-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: RQXQPMCXBZBRAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-1,10-phenanthroline 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四组分超分子纳米转子

  摘要：

  一系列超分子四组分纳米转子由两种不同的锌 (II) 卟啉定量自组装：一个代表定子，另一个代表以 DABCO 作为互连轴和铜 (I) 离子的转子。ROT-1' 中的旋转旋转发生在 25 °C 的 97,000 s(-1)，但实际上在-75 °C 停止。活化与结合数据表明自旋是一种超分子内过程，发生率超过 99.9%，没有解离。添加和去除另外两个等量的 Cu(+) 可逆地切换纯 180° 和混合 90°/180° 步长之间的随机旋转模式，并可逆地调节 97,000 和 ~80,000 s(-1) 之间的速度。

  DOI：

  10.1021/ja411011a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-mesityl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉染料和铜电解质的耦合：新型可持续染料敏化太阳能电池的跳板

  摘要：

  β-取代的Zn 2+卟啉染料和铜基电解质的结合为经济和环保的染料敏化太阳能电池提供了一条可持续的途径。值得注意的是，一种新的铜电解质[Cu（2-mesityl-1,10-菲咯啉）2 ] + / 2 +超过了Co 2 + / 3 +和I – / I 3 –参比电解质所达到的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02323

文献信息

• Intramolecular π-stacking in copper(i) diketiminate phenanthroline complexes
  作者：Paul O. Oguadinma、Alexandre Rodrigue-Witchel、Christian Reber、Frank Schaper

  DOI：10.1039/c0dt00240b

  日期：——

  Diketimines N,N′-dibenzyl-2-amino-4-imino-pent-2-ene (1), S,S-N,N′-di(phenylethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (2), N,N′-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (3), N,N′-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (4) and N,N′-diisobutyl-2-amino-4-imino-pent-2-ene (5) react with CuOtBu in the presence of 2,9-R2-1,10-phenanthroline to give the respective neutral, tetracoordinated diketiminate copper(I) phenanthroline complexes 1a+2a (R = H), 1b, 3b–5b (R = Me) and 1c+3c (R = Ph). Crystal structures were obtained for all complexes except 5b and intramolecular π-stacking between the phenanthroline ligand and one or two N-benzyl substituents were observed in 1a, 2a, 1b and 1c, or 3b and 4b, respectively. UV/vis absorption spectra show two transitions in the visible region, a diketiminate-based transition at 373–386 nm and a transition at 600–666 nm, tentatively assigned as an MLCT to phenanthroline. All complexes were weakly luminescent in the solid state at room temperature with lifetimes of less than 60 ns. Weak luminescence was also observed in solution with λmax = 720–830 nm for 1b, 1c, 3b, 4b and 5b and short luminescence lifetimes. Intramolecular π-stacking interactions, which prevent flattening distortions in the solid state, appear to have advantageous effects on luminescence intensities.

  二酮亚胺 N,N'-二苄基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (1)、S,S-N,N'-二(苯乙基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (2)、N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (3)、N,N'-双(五氟苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (4) 和 N,N'-二异丁基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (5) 在 2,9-R2-1,10-菲啉存在下与 CuOtBu 反应，生成相应的中性四配位的二酮亚胺铜(I) 菲啉复合物 1a+2a (R = H)、1b、3b–5b (R = Me) 和 1c+3c (R = Ph)。所有复合物的晶体结构均已获得，除了 5b，且在 1a、2a、1b 和 1c，或 3b 和 4b 中观察到了菲啉配体与一个或两个 N-苄基取代基之间的分子内 π-堆积现象。紫外/可见吸收光谱显示在可见光区域有两个跃迁，一个是在 373–386 nm 范围内的基于二酮亚胺的跃迁，另一个是在 600–666 nm 范围内，暂时被归因为向菲啉的金属配体电荷转移 (MLCT)。所有复合物在室温下的固态弱发光，寿命均小于 60 ns。在溶液中也观察到了弱发光，1b、1c、3b、4b 和 5b 的最大波长为 720–830 nm，并且发光寿命较短。分子内的 π-堆积相互作用在固态下防止扁平畸变，似乎对发光强度有积极影响。
• Reversible cargo shipping between orthogonal stations of a nanoscaffold upon redox input
  作者：Soumen K. Samanta、Anup Rana、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c4dt00849a

  日期：——

  The sterically shielded terpyridine 5 was prepared, both as a new ligand and as part of the four-station nanoscaffold 2. Mixing of terpyridine 5, the parent phenanthroline 4 and the shielded phenanthroline 3 in the presence of Zn2+ (1 : 1 : 1 : 1) furnished quantitatively the inverse HETTAP complex [Zn(4)(5)]2+ by self-sorting, while in the presence of Cu+ the HETPHEN complex [Cu(3)(4)]+ was preferred (89%). Due to the akin coordination preferences of Cu2+ and Zn2+, the above self-sorting was implemented for Cu+/Cu2+ on nanoscaffold 2, the latter equipped with the binding motifs of 3 (PhenAr2) and 5 (TerpyAr2). When 2 was reacted with Cu+ and phenanthroline (4) in a 1 : 2 : 2 ratio, only the PhenAr2 stations became involved in complex formation (= Cu1phen). In contrast, upon oxidative formation of Cu2+, ligand 4 was exclusively moved to the TerpyAr2 stations (Cu1terpy). Electrochemical oxidation–reduction prompted the cargo to be shipped reversibly on a subsecond time scale between the two different stations of 2.

  我们制备了立体屏蔽的萜吡啶 5，它既是一种新配体，也是四站纳米支架 2 的一部分。在 Zn2+ 存在下（1:1:1:1:1），将萜吡啶 5、母体菲罗啉 4 和屏蔽菲罗啉 3 混合，通过自排序定量生成反向 HETTAP 复合物 [Zn(4)(5)]2+，而在 Cu+ 存在下，HETPHEN 复合物 [Cu(3)(4)]+ 更受青睐（89%）。由于 Cu2+ 和 Zn2+ 具有相似的配位偏好，因此在纳米支架 2 上对 Cu+/Cu2+ 进行了上述自排序，后者配备了 3（PhenAr2）和 5（TerpyAr2）的结合基团。当 2 以 1 : 2 : 2 的比例与 Cu+ 和菲罗啉（4）反应时，只有 PhenAr2 站参与了络合物的形成（= Cu1phen）。相反，在 Cu2+ 氧化形成时，配体 4 只移动到 TerpyAr2 位置（Cu1terpy）。电化学氧化还原促使货物在亚秒级的时间内可逆地在 2 的两个不同站之间运输。
• Synthesis and Self-Assembly of a Rigid Exotopic Bisphenanthroline Macrocycle: Surface Patterning and a Supramolecular Nanobasket
  作者：Venkateshwarlu Kalsani、Horst Ammon、Frank Jäckel、Jürgen P. Rabe、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/chem.200305770

  日期：2004.11.5

  The synthesis and characterisation of a rigid nanoscale macrocycle with two exotopic phenanthroline binding sites is reported. Scanning tunnelling microscopy (STM) at the solid-liquid interface reveals the formation of highly ordered monolayers of macrocycles with dimensions that are in good agreement with the calculated structure. Using the HETPHEN concept several bisheteroleptic coordination complexes

  有两个exotopic菲咯啉结合位点的刚性纳米级大环的合成和表征的报告。固液界面的扫描隧道显微镜（STM）揭示了大环的高度有序的单分子层的形成，其尺寸与所计算的结构非常吻合。使用HETPHEN概念，在铜（I）离子存在的情况下，制备了几种与其他菲咯啉的抗细菌配位配合物和一个纳米级篮子组件。NMR光谱，质谱数据和元素分析指出了溶液中篮筐组件的三种不同异构体。准备了一个银筐，可以很容易地将其转换成铜类似物。电喷雾电离（ESI）-MS和分光光度法研究为组装过程提供了更多的机械原理。
• Coupling of Zinc Porphyrin Dyes and Copper Electrolytes: A Springboard for Novel Sustainable Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Alessia Colombo、Gabriele Di Carlo、Claudia Dragonetti、Mirko Magni、Alessio Orbelli Biroli、Maddalena Pizzotti、Dominique Roberto、Francesca Tessore、Elisabetta Benazzi、Carlo Alberto Bignozzi、Laura Casarin、Stefano Caramori

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02323

  日期：2017.11.20

  combination of β-substituted Zn2+ porphyrin dyes and copper-based electrolytes represents a sustainable route for economic and environmentally friendly dye-sensitized solar cells. Remarkably, a new copper electrolyte, [Cu(2-mesityl-1,10-phenanthroline)2]+/2+, exceeds the performance reached by Co2+/3+ and I–/I3– reference electrolytes.

  β-取代的Zn 2+卟啉染料和铜基电解质的结合为经济和环保的染料敏化太阳能电池提供了一条可持续的途径。值得注意的是，一种新的铜电解质[Cu（2-mesityl-1,10-菲咯啉）2 ] + / 2 +超过了Co 2 + / 3 +和I – / I 3 –参比电解质所达到的性能。
• A six-component metallosupramolecular pentagon via self-sorting
  作者：Manik Lal Saha、Nikita Mittal、Jan W. Bats、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c4cc05465b

  日期：——

  The six-component pentagon P1 with its five dynamic vertices was conceived on the basis of three different orthogonal metal complex units in a 1-fold completive self-sorting of four linear ligands and two metal ions without using directional bonding.

  六元五角形P1具有五个动态顶点，它是在三个不同的正交金属复合单元的基础上，通过1倍竞争自排序的四线性配体和两个金属离子而构思出来的，无需使用定向键合。