(R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐 | 112018-26-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐
• 中文别名: D-天门冬氨酸二乙酯盐酸盐
• 英文名称: (R)-diethyl aspartate hydrochloride
• 英文别名: diethyl (2R)-2-aminobutanedioate;hydrochloride
• CAS: 112018-26-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: AJOXZAAREAYBQR-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a031

文献信息

• The Synthesis and Anticancer Activities of Peptide 5-fluorouracil Derivatives
  作者：Xiaowei Yan、Maolin Hu、Qian Miao、Shun Wang、Kejian Zhao

  DOI：10.3184/030823409x431364

  日期：2009.4

  A new series of peptide 5-fluorouracil derivatives was designed and synthesised in order to test in vitro anticancer activities. The results indicated that peptide 5-fluorouracil derivatives possessed anticancer activities against human HL-60 and Bel-7402 cell lines. The structures of the compounds were determined by means of ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, mass spectra and elemental analyses.

  为了测试体外抗癌活性，我们设计并合成了一系列新的多肽 5-氟尿嘧啶衍生物。结果表明，多肽 5-氟尿嘧啶衍生物对人类 HL-60 和 Bel-7402 细胞株具有抗癌活性。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析确定的。
• Synthesis and Antitumor Activity of Amino Acid Ester Derivatives Containing 5-Fluorouracil
  作者：Jing Xiong、Hai-Feng Zhu、Ya-Juan Zhao、Yun-Jun Lan、Ji-Wang Jiang、Jing-Jing Yang、Shu-Feng Zhang

  DOI：10.3390/molecules14093142

  日期：——

  A series of amino acid ester derivatives containing 5-fluorouracil were synthesized using 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC·HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a coupling agent. The structures of the products were assigned by NMR, MS, IR etc. The in vitro antitumor activity tests against leukaemia HL-60 and liver cancer BEL-7402 indicated that (R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2

  以1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和N-羟基苯并三唑(HOBt)为偶联剂合成了一系列含5-氟尿嘧啶的氨基酸酯衍生物。产物的结构经NMR、MS、IR等鉴定。体外对白血病HL-60和肝癌BEL-7402的抗肿瘤活性试验表明(R)-乙基2-(2-(5-氟-2 ,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 对 BEL-7402 的抑制作用比 5-FU 更强。
• [EN] THIADIAZOLE MODULATORS OF S1P AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] MODULATEURS THIADIAZOLE DE S1P ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2017004609A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention is directed to compounds of the formula: wherein each of the variables are defined herein, as well as methods of making and using the compounds as agonists of S1P1 and/or S1P5 for instance treating an autoimmune disease.

  该发明涉及以下结构的化合物：其中这些变量在此有定义，以及制备和使用这些化合物作为S1P1和/或S1P5的激动剂的方法，例如用于治疗自身免疫疾病。
• Characterization and cytotoxicity evaluation of biocompatible amino acid esters used to convert salicylic acid into ionic liquids
  作者：Rahman Md. Moshikur、Md. Raihan Chowdhury、Rie Wakabayashi、Yoshiro Tahara、Muhammad Moniruzzaman、Masahiro Goto

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.05.021

  日期：2018.7

  However, toxicological issue of API‐ILs is the main challenge for their application in drug delivery. To address this issue, 11 amino acid esters (AAEs) were synthesized and investigated as biocompatible counter cations for the poorly water‐soluble drug salicylic acid (Sal) to form Sal‐ILs. The AAEs were characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, elemental, and thermogravimetric analyses. The cytotoxicities

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。＆NA; 活性药物成分（API）转化为离子液体（ILs）后，其技术实用性将大大提高。与固体或结晶药物相比，API‐IL具有更好的溶解性，热稳定性和局部给药功效。但是，API-ILs的毒理学问题是其在药物输送中的主要挑战。为了解决这个问题，合成了11种氨基酸酯（AAE）并作为水溶性低的药物水杨酸（Sal）形成Sal-IL的生物相容性抗衡阳离子进行了研究。使用1 H和13 C NMR，FTIR，元素分析和热重分析对AAE进行表征。使用哺乳动物细胞系（L929和HeLa）研究了AAE阳离子，Sal-ILs和游离Sal的细胞毒性。随着阳离子侧基中包含长烷基链，硫和芳香环，AAE阳离子的毒性大大提高。选择丙氨酸，天冬氨酸和脯氨酸乙酯作为低细胞毒性AAE。与Sal结合到阳离子中的AAE相比，Sal‐ILs的细胞毒性急剧增加，与游离Sal相当。有趣的是，Sal-IL的水混
• Recognition of solvent exposed protein surfaces using anthracene derived receptors
  作者：Andrew J. Wilson、Jason Hong、Steven Fletcher、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b612975g

  日期：——

  A new class of receptor is described that can selectively bind to the solvent exposed surface of proteins such as cytochrome c and lysozyme with low micromolar affinity over cytochrome c551, α-lactalbumin, myoglobin and RNase A, under physiologically relevant conditions (5 mM phosphate, pH 7.4). The use of anthracene as a hydrophobic scaffold allows the receptor to act as a selective chemosensor via fluorescence quenching or FRET. The study reveals that co-operative electrostatic interactions over a large surface area dominate binding. Further investigations reveal that the receptor binds to the solvent exposed heme edge of cytochrome c inhibiting its reaction with small reducing agents and validating the strategy for the disruption of protein function.

  本文描述了一类新型受体，在生理相关条件下（5 mM 磷酸盐，pH 7.4），它可以选择性地与细胞色素 c 和溶菌酶等蛋白质暴露在溶剂中的表面结合，与细胞色素 c551、α-乳白蛋白、肌红蛋白和 RNase A 相比，亲和力低至微摩尔。使用蒽作为疏水支架可使受体通过荧光淬灭或 FRET 发挥选择性化学传感器的作用。研究显示，大表面积上的合作静电相互作用在结合中占主导地位。进一步的研究发现，受体与细胞色素 c 暴露在溶剂中的血红素边缘结合，抑制了细胞色素 c 与小型还原剂的反应，验证了破坏蛋白质功能的策略。