N-(4-碘苯基)甘氨酸 | 13370-63-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-碘苯基)甘氨酸
• 英文名称: 2-((4-iodophenyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Iodophenyl)amino]acetic acid；2-(4-iodoanilino)acetic acid
• CAS: 13370-63-3
• 化学式: C₈H₈INO₂
• mdl: MFCD00771917
• 分子量: 277.062
• InChiKey: RRRDVBAZCFOXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123℃
• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甘氨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(4-iodophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  基于Sydnone的开启式荧光探针，无需清洗蛋白标记和细胞内成像†

  摘要：

  我们报告合成和使用基于sydnone的profluorphores作为成像应用程序的工具。这些新探针显示出对应变促进的环炔加环加成反应的出色反应性，可在生物介质中进行快速，高效和选择性标记。人们发现，对于在细胞内选择性进行的点击反应，苯乙烯基-吡啶基sydnone探针特别有趣。

  DOI：

  10.1039/c9cc01458f
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-碘苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery and evolution of 12N-substituted aloperine derivatives as anti-SARS-CoV-2 agents through targeting late entry stage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105196

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364413A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Sydnone-based turn-on fluorogenic probes for no-wash protein labeling and in-cell imaging
  作者：Lucie Plougastel、Manas R. Pattanayak、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Marc Nothisen、Alain Wagner、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c9cc01458f

  日期：——

  imaging applications. These new probes display exquisite reactivity towards strain promoted cycloaddition reactions with cycloalkynes allowing fast, efficient and selective labeling in biological media. Styryl-pyridinium sydnone probes were found particularly interesting for click reactions to proceed selectively inside cells.

  我们报告合成和使用基于sydnone的profluorphores作为成像应用程序的工具。这些新探针显示出对应变促进的环炔加环加成反应的出色反应性，可在生物介质中进行快速，高效和选择性标记。人们发现，对于在细胞内选择性进行的点击反应，苯乙烯基-吡啶基sydnone探针特别有趣。