N-(4-碘苯基)甲烷磺酰胺 | 102294-59-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-碘苯基)甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 102294-59-7
• 化学式: C₇H₈INO₂S
• mdl: MFCD00584920
• 分子量: 297.117
• InChiKey: SREMDYGUGILBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甲烷磺酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl 2-[4-[4-(methanesulfonamido)phenyl]phenyl]-1,6-naphthyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2014117090A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 对碘苯胺 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-(4-碘苯基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276

文献信息

• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015197028A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, an enantiomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which are used in the treatment of HCV infection or hepatitis C. Provided herein also are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using the compound of the present invention or pharmaceutical compositions thereof to treat HCV infection or hepatitis C.

  本文提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、对映体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，用于治疗HCV感染或丙型肝炎。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物或其药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C–H Bond Functionalizations Allowing One-Pot Access to 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-arylsulfonamides
  作者：Kedong Yuan、Jean-François Soulé、Vincent Dorcet、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02586

  日期：2016.12.2

  palladium-catalyzed cascade reaction allowing an efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-allyl-N-arylsulfonamides and benzenesulfonyl chlorides. In this transformation, two C(sp2)–C(sp3) bonds were formed via activation of C(sp2)–H bonds. The reaction proceeds using the easily accessible catalyst PdCl2, with Li2CO3 as inexpensive base and CuBr as additive, and tolerates a wide variety of substituents

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Diastereoselective sulfur ylide rearrangements from gold catalyzed oxidation of ynamides
  作者：Joshua D. Priest、Louise Male、Paul W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131757

  日期：2021.1

  two contiguous stereocentres. Low diastereoselectivity is typically observed from commonly used α-diazocarboxylic ester precursors. High diastereoselectivity was previously revealed in a gold-catalyzed multicomponent route into allyl sulfonium ylides by reaction of ynamide, oxidant and allyl sulfides. The effect of substrate modifications on the diastereoselectivity have been studied, with N-phenyl

  带有取代的烯丙基的的[2,3]-σ重排产生两个连续的立体中心。通常从常用的α-重氮羧酸酯前体中观察到低的非对映选择性。先前通过金催化的多组分途径，通过乙酰胺，氧化剂和烯丙基硫的反应，揭示出高非对映选择性，形成烯丙基sulf的烷基化物。已经研究了底物修饰对非对映选择性的影响，其中N-苯基甲磺酰胺衍生的酰胺被证明是最有效的。该报告包括改进的实验程序，并论证了金催化的过程在-78°C下仍然非常有效。