Benzyl 2-Acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-Lactone | 62959-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 2-Acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-Lactone
• 英文别名: Benzyl 2-Acetamido-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-Lactone
• CAS: 62959-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: RWPLPFLVIYQJTC-HGVVAYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-Acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-Lactone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 2-Acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosiduronic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C(6)-carboxylate analogs of N-acetylmuramic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a026
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-Acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 2-Acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-Lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C(6)-carboxylate analogs of N-acetylmuramic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a026

文献信息

• Methanolysis and aminolysis of N-acetylmuramic acid lactones: Evidence for the retention of the d-gluco configuration
  作者：Dina Keglević、Mario Pongračić

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85007-7

  日期：1984.12

  α-glycosides of N-acetylmuramic acid lactones with HO-6 free (2) and substituted (4, 7, 10, and 12) is catalysed by small amounts of silica gel to give, exclusively, the corresponding methyl esters with HO-4 unsubstituted (3, 5, 8, 11, 13); opening of the lactone ring proceeds with retention of the d -gluco configuration and can be followed by 1H-n.m.r. spectroscopy. Condensation of 2 with 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。