benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 15892-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamino-3-O-(D-1-carboxy-ethyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid；Benzyl-2-acetamido-3-O-(D-1-carboxy-ethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；benzyl 2-acetamido-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 15892-26-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: VCYZQBDIYUQKJZ-HGVVAYSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7

文献信息

• A closer look at ligand specificity for cellular activation of NOD2 with synthetic muramyl dipeptide analogues
  作者：Christopher Adamson、Yaquan Liang、Shiliu Feng、Allan Wee Ren Ng、Yuan Qiao

  DOI：10.1039/d3cc05807g

  日期：——

  To further understand the specificity of muramyl dipeptide (MDP) sensing by NOD2, we evaluated the compatibility of synthetic MDP analogues for cellular uptake and NAGK phosphorylation, the pre-requisite steps of intracellular NOD2 activation.

  为了进一步了解 NOD2 对氨甲酰二肽（MDP）感应的特异性，我们评估了合成 MDP 类似物对细胞摄取和 NAGK 磷酸化的兼容性，这是细胞内 NOD2 激活的前提步骤。
• The Synthesis of 2-Acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucose (N-Acetylmuramic Acid) and of Benzyl Glycoside Derivatives of 2-Amino-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucose (Muramic Acid)¹
  作者：Harold M. Flowers、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/jo01046a010

  日期：1963.11
• An Improved, Stereoselective Synthesis of 2-Amino-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucose (Muramic Acid)¹
  作者：T. Osawa、R. W. Jeanloz

  DOI：10.1021/jo01013a037

  日期：1965.2