benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone | 95900-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
• CAS: 95900-07-5
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 694.69
• InChiKey: ZUZAXFRXENJOOS-DNNCWEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  209.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone 在 咪唑 、 sodium methylate 、 四正己基苯甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺酯的O-乙酰化苄基α-糖苷的合成和反应：碱催化的异谷氨酰胺p肽聚糖相关结构中的谷氨酰胺重排

  摘要：

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84005-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7