(1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate | 1449012-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate
• CAS: 1449012-71-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: JRHHCYSFLLCSON-WOQHHHGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-5-(2-acetoxyacetoxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-4,7-epoxyazulen-8(7H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(cod)(py)(PCy₃)]BAr^F₄ 、 氢气 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467