5-methyl-N2-tosyl-1-(2-deoxy-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine | 596116-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methyl-N2-tosyl-1-(2-deoxy-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine
• 英文别名: N1-{1-[5-({[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}methyl)-4-hydroxy-tetrahydro-2-furanyl]-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2-pyrimidinyl}-4-methyl-1-benzenesulfonamide；5-methyl-N²-tosyl-1-(2-deoxy-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine
• CAS: 596116-45-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆SSi
• 分子量: 509.699
• InChiKey: YGRHDMGWQXPYNI-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N2-tosyl-1-(2-deoxy-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-methyl-N²-tosyl-1-(2-deoxy-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine
  参考文献：
  名称：

  C-2磺酰胺基嘧啶核苷的合成，结构及生物学评价

  摘要：

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00589-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-t-butyl-dimethylsilyl-3'-O-methanesulfonyl-thymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methyl-N2-tosyl-1-(2-deoxy-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-threopentofuranosyl)isocytosine
  参考文献：
  名称：

  C-2磺酰胺基嘧啶核苷的合成，结构及生物学评价

  摘要：

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00589-1