2-Bezyloxy-3-[(E/Z)-4-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-enyl]-1,4-dimethoxybenzene | 304434-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Bezyloxy-3-[(E/Z)-4-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-enyl]-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-[4-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-nitrobut-1-enyl]-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 304434-29-5
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₇
• 分子量: 555.628
• InChiKey: MOJUOGPOJOOGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bezyloxy-3-[(E/Z)-4-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-enyl]-1,4-dimethoxybenzene 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到1-(2-Benzyloxy-3,6-dimethoxyphenyl)-4-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst

  摘要：

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1039/b002984j
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.71h， 生成 2-Bezyloxy-3-[(E/Z)-4-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-enyl]-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst

  摘要：

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1039/b002984j

文献信息

• Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b002984j

  日期：——

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core 6 of γ-rubromycin 1 from the substituted nitrostyrene 20 was achieved by using a novel Nef-type reaction mediated by Pearlman’s catalyst. The precursor 28 was synthesised from readily prepared starting materials using Henry condensation chemistry. The product 6 was found to exist in two conformations in solution as shown by NMR spectroscopy.

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。