1-(2-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-ol | 211935-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 211935-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZQNVJJUAXDRVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-ol 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 2-[4-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-nitrobutyl]-3,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst

  摘要：

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1039/b002984j
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.13h， 生成 1-(2-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst

  摘要：

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1039/b002984j

文献信息

• Nitroalkenes as precursors to the aromatic spiroketal skeleton of γ-rubromycin. A Nef-type reaction mediated by Pearlman's catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B de Koning、Joseph P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01046-6

  日期：1998.7

  The first synthesis of the benzannelated spiroketal core of gamma-rubromycin using Henry condensations and a novel Nef-type reaction induced by Pearlman's catalyst is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b002984j

  日期：——

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core 6 of γ-rubromycin 1 from the substituted nitrostyrene 20 was achieved by using a novel Nef-type reaction mediated by Pearlman’s catalyst. The precursor 28 was synthesised from readily prepared starting materials using Henry condensation chemistry. The product 6 was found to exist in two conformations in solution as shown by NMR spectroscopy.

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。