N-cyclooct-2-enyl-N-tosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclooct-2-enyl-N-tosylamide
• 英文别名: (Z)-N-(cyclooct-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2Z)-cyclooct-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: HGIGKQRLJJSFDU-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclooct-2-enyl-N-tosylamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-[cyclooct-2-enyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂和酸催化的烯炔复分解反应：链霉素 B 和 Metacycloprodigiosin 合成的机理研究和应用

  摘要：

  描述了抗生素 metacycloprodigiosin (2) 和链红素 B (3) 的正式全合成，已知它们具有良好的免疫调节特性。分别通往其间位桥连吡咯核心结构 5 和 7 的关键步骤包括由卤化铂、硬路易斯酸或 HBF4 催化的缺电子烯炔的复分解反应。这种转变通过两个碳原子扩展了底物的预先存在的环烯烃，形成了靶的双环吡咯烷结构，同时形成了桥头烯烃功能。这种骨架重排的产物通过包括 (i) 其烯酮实体逐步还原为相应的饱和醇和 (ii) 因此通过消除 N-甲苯磺酰化二氢吡咯 20 和 34 的芳构化而获得的序列转化为靶标暴露于 KAPA（3-氨基丙基酰胺钾）的亚磺酸钾。仔细分析烯炔中形成的次要副产物......

  DOI：

  10.1021/ja981183g
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclooct-2-enyl-N-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted elaboration of aziridines

  摘要：

  The base-promoted isomerization of aziridines to allyl amines is still an almost unknown reaction. However, the use of superbasic reagents has shown to be able to promote a regio- and stereoselective conversion of monocyclic and bicyclic sulfonyl aziridines. Moreover, the use of alkoxy substituted aziridines opens new routes to non-natural alpha- and beta-amino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00729-9

文献信息

• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• An Efficient Route to Both Enantiomers of<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide and Their Use for Asymmetric Allylic Amination of Olefins
  作者：Susumu Tsushima、Yasuhiro Yamada、Tetsuo Onami、Koichiro Oshima、Michael O. Chaney、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1246/bcsj.62.1167

  日期：1989.4.15

  chiral compounds (R)- and (S)-N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide have been prepared efficiently from N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride and both enantiomers were transformed into chiral selenium diimide reagents, (S)- and (R)-N,N′-bis[N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl]selenium diimide, respectively, for the asymmetric allylic amination of olefins. Asymmetric allylic amination

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。
• Pyrrole-Type compounds, compositions and methods for treating cancer or viral disease
  申请人：Johnson A. Roy

  公开号：US20070037856A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions comprising Pyrrole-Type compounds, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering a composition comprising a Pyrrole-Type compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell. The present invention also relates to novel Pyrrole-Type compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a viral infection. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the replication and/or infectivity of a virus.

  本发明涉及新型吡咯类化合物、含有吡咯类化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，包括给予含有吡咯类化合物的组合物。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长。本发明还涉及新型吡咯类化合物、组合物和方法，用于治疗或预防病毒感染。本发明的化合物、组合物和方法也可用于抑制病毒的复制和/或感染能力。
• Allylic amination of alkenes by tosyliminoiodobenzene: manganese porphyrins as suitable catalysts
  作者：J.P. Mahy、G. Bedi、P. Battioni、D. Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82081-x

  日期：1988.1
• ROM-RCM of cycloalkene-yne
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yuichi Kuzuba、Yoshihiro Sato、Hideaki Wakamatsu、Reiko Fujita、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.030

  日期：2004.8

  Ring-opening metathesis and ring-closing metathesis (ROM-RCM) of cycloalkene-yne was demonstrated using a first- or second-generation ruthenium complex. When cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-3 position were reacted with a first-generation ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give skeletal reorganized products in good yields. In this reaction, cycloalkene-ynes having terminal alkyne were suitable. On the other hand, when cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-1 position were treated with a second-generation ruthenium-carbene complex, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compounds and/or dimeric compounds in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.