16-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14(E)-tetraenyl ethanoate | 142758-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14(E)-tetraenyl ethanoate
• 英文别名: 16-hydroxygeranylgeranyl acetate；(2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate；(2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl acetate；[(2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 142758-88-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: WDEOIWUFKQXRRS-MBJWKAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14(E)-tetraenyl ethanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 57.33h， 生成 (3R,7R,11S,15S)-16-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl (R)-2-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  古菌脂质平行 GDGT-0（异caldarchaeol）的对映选择性全合成**

  摘要：

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202104051
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-14-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,15-tetraenyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14(E)-tetraenyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  固相硒催化多烯丙酸酯的选择性烯丙基氯化：生物活性萜类化合物的简便合成。

  摘要：

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo060760d

文献信息

• Design and synthesis of biologically active analogues of vitamin K2: Evaluation of their biological activities with cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.025

  日期：2008.3.15

  Novel omega-oxygenated vitamin K(2) analogues were efficiently synthesized and their biological activities were evaluated. Some were biologically active and the side-chain played an important role in gamma-carboxylation and apoptosis-inducing activity. The results provide useful information on the structure-activity relationship of vitamin K(2) analogues for the development of new drugs.

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。
• Substrate Specificities of Wild and Mutated Farnesyl Diphosphate Synthases from<i>Bacillus Stearothermophilus</i>with Artificial Substrates
  作者：Masahiko NAGAKI、Minori NAKADA、Tohru MUSASHI、Jun KAWAKAMI、Norimasa OHYA、Masayo KURIHARA、Yuji MAKI、Tokuzo NISHINO、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70067

  日期：2007.7.23

  To determine the substrate specificities of wild and mutated types of farnesyl diphosphate (FPP) synthases from Bacillus stearothermophilus, we examined the reactivities of 8-hydroxygeranyl diphosphate (HOGPP) and 8-methoxygeranyl diphosphate (CH3OGPP) as allylic substrate homologs.The wild-type FPP synthase reaction of HOGPP (and CH3OGPP) with isopentenyl diphosphate (IPP) gave hydroxyfarnesyl- (and methoxyfarnesyl-) diphosphates that stopped at the first stage of condensation.On the other hand, with mutated type FPP synthase (Y81S), the former gave hydroxygeranylgeranyl diphosphate as the main double-condensation product together with hydroxyfarnesyl diphosphate as a single-condensation product and a small amount of hydroxygeranylfarnesyl diphosphate as a triple-condensation product. Moreover, the latter gave a double-condensation product, methoxygeranylgeranyl diphosphate, as the main product and only a trace of methoxyfarnesyl diphosphate was obtained.

  为了确定来自嗜热脂肪芽孢杆菌的野生型和突变型法尼基二磷酸 (FPP) 合酶的底物特异性，我们检查了 8-羟基香叶基二磷酸 (HOGPP) 和 8-甲氧基香叶基二磷酸 (CH3OGPP) 作为烯丙基底物同系物的反应性。 HOGPP（和CH3OGPP）与异戊烯基二磷酸（IPP）的FPP合酶反应产生羟基法呢基-（和甲氧基法呢基-）二磷酸，该反应在缩合的第一阶段停止。另一方面，对于突变型FPP合酶（Y81S），前者产生羟基香叶基香叶基二磷酸为主要双缩合物，羟基法尼基二磷酸为单缩合物，少量羟基香叶基法尼基二磷酸为三重缩合物。此外，后者得到双缩合产物甲氧基香叶基香叶基二磷酸酯作为主要产物，仅得到痕量的甲氧基法呢基二磷酸酯。
• Efficient synthesis and biological evaluation of ω-oxygenated analogues of vitamin K2: Study of modification and structure–activity relationship of vitamin K2 metabolites
  作者：Yoshitomo Suhara、Aya Murakami、Maya Kamao、Shino Mimatsu、Kimie Nakagawa、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.082

  日期：2007.3

  Novel omega-oxygenated vitamin K-2 analogues, which are candidates for metabolites of vitamin K-2 homologues, were efficiently synthesized and their apoptosis-inducing activity was evaluated. We revealed that some of those analogues were biologically active and the side-chain part played an important role in apoptosis-inducing activity. Our results can provide useful information to develop the structure-activity relationship of vitamin K-2 analogues for new drugs based on vitamin K. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cox, Nicolas J. G.; Mills, Stuart D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1313 - 1322
  作者：Cox, Nicolas J. G.、Mills, Stuart D.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——