L-xanthosine | 146-80-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: L-xanthosine
• 英文别名: xanthosine；Xanthosin；9-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 146-80-5；6253-54-9；70332-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: UBORTCNDUKBEOP-GIMIYPNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  174～176℃
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

黄嘌呤核苷作为非平衡细胞动力学分裂方式的抑制剂，既能实现骨髓间质干细胞从非平衡态向平衡态转变，又不影响其肝向分化的特性，有助于提高骨髓间质干细胞的体外增殖效率，具有广泛的应用前景。

此外，黄嘌呤核苷还可用于提高重组谷氨酸棒状杆菌发酵生产咖啡碱的产量。具体方法是在构建的重组谷氨酸棒状杆菌作为发酵生产咖啡碱的菌株中，在发酵培养过程中添加一定浓度的黄嘌呤核苷，并采用加压方式对重组菌细胞进行通透化处理，促进重组菌吸收底物黄嘌呤核苷，从而提高咖啡碱的发酵产量。

Xanthosine 是一种衍生自黄嘌呤和核糖的核苷。研究显示，Xanthosine 可以增加牛和山羊乳腺干细胞的数量，并提升其产奶量。

表 1. 目标分子

| Human Endogenous Metabolite |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-xanthosine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以19%的产率得到L-xanthosine 5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  底物对映异构体 L-XMP 抑制鸟苷酸合成酶

  摘要：

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200503
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到L-xanthosine
  参考文献：
  名称：

  底物对映异构体 L-XMP 抑制鸟苷酸合成酶

  摘要：

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200503

文献信息

• Inhibition of Guanosine Monophosphate Synthetase by the Substrate Enantiomer<scp>L</scp>-XMP
  作者：Nicholas B. Struntz、Tianshun Hu、Brian R. White、Margaret E. Olson、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cbic.201200503

  日期：2012.11.26

  Mirror, mirror…︁? The enantioselectivity of guanosine monophosphate synthetase (GMPS), a key enzyme in GMP biosynthesis, was characterized by using D‐ and L‐xanthosine 5′‐monophosphate (XMP) as substrates. L‐XMP was found to be converted to L‐GMP by E. coli GMPS and to inhibit enzymatic activity. These results provide insight into GMPS–ligand interactions that might be useful in future inhibitor design

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。