2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 1021692-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1021692-44-3
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: HNDFMWXJDLDCMP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 magnesium oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps
  作者：Takayuki Yakura、Seiichi Sato、Yuya Yoshimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1284

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspin B) was achieved using Sharpless asymmetric dihydroxylation and dirhodium(II)-catalyzed C–H amination as key steps.

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。