methyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1021692-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1021692-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: IGGVQYUKCSGTKA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-pent-2-enoate 在 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284