2-exo-7-syn-dibromobicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-7-syn-dibromobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-2-syn-7-dibromobicyclo[2.2.1]heptane；syn-exo-2,7-Dibromonorbornane；1R(S),2S(R),4S(R),7R(S)-2,7-dibromobicyclo[2.2.1]heptane；(+/-)-2exo,7syn-dibromo-norbornane；(+/-)-2exo,7syn-Dibrom-norbornan；(1R,2S,4S,7R)-2,7-dibromobicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: JBPYSPRWPKAONM-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-7-syn-dibromobicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-溴双环[2.2.1]-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Isomerism in the Diels-Alder Reaction. IV. Directive Influences in Addition Reactions of the Double Bond in Bicyclic Adducts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a005
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 2-exo-7-syn-dibromobicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  某些三甲基锡降冰片醇的合成

  摘要：

  报道了四种三甲基锡降冰片醇的立体有择合成。这些包括syn -7-三甲基锡-exo -2-降冰片醇，抗-7-trimethyltin- exo -2-降冰片醇，syn -7-三甲基锡-内酯-2-降冰片醇和抗-7-三甲基锡-内酯-2-降冰片醇。发现在硼氢化和金属氢化物还原中，顺-三甲基锡基团对降冰片基骨架的C-2和C-3位的外切进攻几乎没有空间干扰。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88514-9

文献信息

• Bromination of Norbornene: the Question of Bromonium Ions <i>vs</i>. 6,1-Hydride Shift
  作者：D. R. Marshall、P. Reynolds-Warnhoff、E. W. Warnhoff、J. R. Robinson

  DOI：10.1139/v71-148

  日期：1971.3.15

  a radical mechanism. The product composition from the bromine addition has been compared with that of the analogous chlorination and bromofluorination reactions. Degradation of the 2-exo,3-endo-dibromonorbornane from bromination of 5,6-14C-norbornene has shown that this dibromide is formed by two ionic routes: (a) from a bromonium ion 14 (or its equivalent), and (b) from the cation 12 formed by 6,1-hydride

  对降冰片烯 (1) 与溴的反应进行了重新研究，发现除了溴代降冰片烯 (2) 和 2-外型溴代降冰片烷 (20) 之外，还会产生一种复杂的二溴化物混合物，其中已分离出五种 (15-19)并确定。已发现这些二溴化物是离子加成的动力学控制产物。显然，二溴化物 15 也在一定程度上通过自由基机制在四氯化碳中形成。溴加成的产物组成与类似的氯化和溴氟化反应的产物组成进行了比较。2-exo,3-endo-dibromonorbornane 从 5,6-14C-降冰片烯的溴化中降解表明，这种二溴化物是通过两种离子途径形成的：（a）从溴离子 14（或其等价物），和（ b) 由 6,1-氢化物转变形成的阳离子 12。
• Regio- and stereochemical aspects of bromochlorination of norbornene
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、V. S. Tyurin、Yu. K. Grishin

  DOI：10.1007/bf02494285

  日期：1998.11

  type of the halogenating reagent used was studied. Three isomeric bromochloronorbornanes (2-endo-bromo-3-exo-chloro-, 2-exo-bromo-3-endo-chloro-, and 2-exo-bromo-7-syn-chlorobicyclo[2.2.1.]heptanes), 2-exo-7-syn- and 2-exo-7-anti-dibromo- and-dichloronorbornanes, and 2-bromonortricyclane were isolated and characterized by1H and13C NMR spectra. The spectral and structural characteristics of the resulting

  研究了降冰片烯的溴氯化，其化学和区域选择性取决于所用卤化剂的类型。三种异构溴氯降冰片烷（2-endo-bromo-3-exo-chloro-、2-exo-bromo-3-endo-chloro-和 2-exo-bromo-7-syn-chlorobicyclo[2.2.1.]heptanes） 2-exo-7-syn-和2-exo-7-anti-dibromo-and-dichloronorbornanes和2-bromonortricyclane被分离出来，并通过1H和13C NMR光谱表征。讨论了所得化合物的光谱和结构特征。
• Cross-linked poly-(4-vinylpyridine–styrene)–bromine complexes as stereoselective brominating agents
  作者：Y. Johar、M. Zupan、B. Šket

  DOI：10.1039/p19820002059

  日期：——

  containing 40–43% of pyridine rings, were transformed with bromine to provide three types of brominating agents (1), (2), and (3). Reactions of cis- and trans-1-phenylpropene with (1), (2), and (3) resulted in a high degree of anti-stereoselectivity. The reactivity increases from (1) to (3); solvent polarity has no significant effect on stereoselectivity, but affects the reactivity, being significantly greater

  用溴转化含有40-43％吡啶环的交联聚苯乙烯-4-乙烯基吡啶珠，以提供三种类型的溴化剂（1），（2）和（3）。的反应顺式-和反式-1-苯基丙烯与（1），（2），（3）导致了高度的抗-stereoselectivity。反应性从（1）增加到（3）；溶剂的极性对立体选择性没有显着影响，但会影响反应性，乙腈和氯仿中的环氧基和二恶烷中的环氧基显着更大。1-苯基环己烯与（1）和（3）的溴化反应导致反式的形成-1,2-二溴-1-苯基环己烷（9）和3-溴-2-苯基环己烯（10），温度仅影响产物的比例。用试剂（1），（2）和（3）溴降冰片烯的溴化反应形成了七种产物：2-外-溴降冰片烷（12），7-溴三环烷（13），2-外-溴，3-内- dibromonorbornane（14），2- exo -7-抗dibromonorbornane（15），2- exo，5-内-dibromonorbornane（16），2-
• Bromination of norbornene derivatives: synthesis of brominated norbornanes and norbornenes
  作者：Demet Demirci Gültekin、Yavuz Taşkesenligil、Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.067

  日期：2008.5

  The low and high temperature bromination of 7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 2,7-dibromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene were studied and the possible role of a neighboring group participation in rearrangements was investigated. The formation mechanism of the isomers as well as the role of the substituent on the rearrangement were discussed. The structure elucidation of the formed compounds was achieved

  研究了7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯和2,7-二溴双环[2.2.1]庚-2-烯的低温和高温溴化反应，并且研究了邻基团参与重排的可能作用。调查。讨论了异构体的形成机理以及取代基在重排中的作用。通过NMR光谱数据阐明了所形成的化合物的结构。特别地，结合溴原子的构型讨论了γ- gauche效应。
• A NEW METHOD FOR MIXED HALOGENATION. N-CHLOROAMINE-PHOSPHORUS BROMIDE SYSTEM AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF THE MIXED HALOGEN Cl⁺Br⁻
  作者：Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Vladimir S. Tyurin、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1080/10426509808035682

  日期：1998.8.1

  A new method for the mixed halogenation of alkenes has been proposed based on the reaction of olefins with N-chloroamines in the presence of phosphorus bromide or oxybromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model unsaturated compounds such as cyclohexene, 1-heptene. ethyl cinnamate, norbornene and those from the bicyclo[2.2.1]heptane series are discussed. In the reactions with reactive olefins this reagent acts as a synthetic equivalent of the unknown mixed halogen [Cl+Br-] with "abnormal" polarity of halogen atoms. The same reactions activated by PCl3 or POCl3 result in dichlorides in yields near to quantitative.