(4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1021692-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1021692-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MXWSDYHYMHYYSH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 magnesium oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Parvistone C 及其 C8 差向异构体的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了非对映选择性第一次全合成 parvistone C 1 和 C8-差向异构体 1a。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化、立体选择性芳基格氏反应、Still-Gennari 烯化和分子内环化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354381

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。