ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate | 848691-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate
• CAS: 848691-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: AQCPIZMTNNTACF-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 4 A molecular sieve 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,5S)-5-[(1R,2R,3R)-1-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-ynyl]oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯E的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603363
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-EBC-23 的对映选择性全合成，一种来自澳大利亚雨林的强效抗癌剂

  摘要：

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00172

文献信息

• First total synthesis of parvistone C and its C8-epimer
  作者：Ranjith Jala、Rajesh Nomula、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354381

  日期：2017.10.18

  ABSTRACT Diastereoselective first total synthesis of parvistone C 1 and C8-epimer 1a are described. The key features of our synthesis include Sharpless asymmetric dihydroxylation, stereoselective aryl Grignard reactions, Still–Gennari olefination, and intramolecular cyclization. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了非对映选择性第一次全合成 parvistone C 1 和 C8-差向异构体 1a。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化、立体选择性芳基格氏反应、Still-Gennari 烯化和分子内环化。图形概要
• Stereoselective preparation of trisubstituted (Z)-alkenes; synthesis of the C17–C27 fragment of (−)-laulimalide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masashi Ohmi、Katsuaki Matsui、Megumi Iwano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.002

  日期：2005.2

  A Ni-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-penten-1-yne (1) with alkyl Grignard reagent gives (Z)-3-alkyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-trimethylsilyl-3-penten-1-ynes (2) stereospecifically in good yields. The (Z)-enyne 2a is transformed in four steps to (Z)-3-methyl-5-silyloxy-3-pentenaI (3), which is coupled with ketophosphonate 4 to give enone 13. The eta-hydroxyallyl methanesulfonate derived from 13 is cyclized to 3,6-dihydro[2H]pyran by an intramolecular SN2' reaction stereoselectively, furnishing a C17-C27 carbon unit of (-)-laulimalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide E
  作者：Chan Hyuk Kim、Hyo Jung An、Won Kyo Shin、Wei Yu、Sang Kook Woo、Soon Kyu Jung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200603363

  日期：2006.12.4
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。