methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate | 1021692-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate
• CAS: 1021692-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: OJJDWLMJPSRUSV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-pent-2-enoate 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1284

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine (Jaspin B) Using Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Asymmetric Dihydroxylation as Key Steps
  作者：Takayuki Yakura、Seiichi Sato、Yuya Yoshimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1284

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspin B) was achieved using Sharpless asymmetric dihydroxylation and dirhodium(II)-catalyzed C–H amination as key steps.

  通过使用Sharpless不对称二羟基化和二铑(II)催化的C-H胺化作为关键步骤，成功实现了无水植物鞘氨醇巴克斯特胺（jaspin B）的对映选择性全合成。