5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione | 891186-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• 英文别名: (3R)-5-methoxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 891186-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LVDPZIYEYZJSBC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (三苯基甲基)-锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(+)-horsfiline
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Rh₂(acac)4 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j

文献信息

• Palladium Asymmetric Allylic Alkylation of Prochiral Nucleophiles:  Horsfiline
  作者：Barry M. Trost、Megan K. Brennan

  DOI：10.1021/ol060298j

  日期：2006.5.1

  [reaction; see text] The asymmetric synthesis of the oxindole alkaloid horsfiline is described. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is used to set the spiro(pyrrolidine-oxindole) stereogenic center.

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。