(R)-(1l,2l,3u,4u)-2,3-dimethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 131457-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(1l,2l,3u,4u)-2,3-dimethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R)-exo,exo-2,3-dimethoxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane；(1R)-exo,exo-2,3-dimethoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane；(1R,2S,3R,4S)-2,3-dimethoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 131457-19-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OSTDWBGSFJYXIL-BFLSOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (R)-(1l,2l,3u,4u)-2,3-dimethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (1R)-exo,exo-2,3-dimethoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane.diethylzinc
  参考文献：
  名称：

  参与立体选择性反应的（碘甲基）锌试剂的光谱表征：光谱证据表明 IZnCH2I 在醚存在下不是 Zn(CH2I)2+ ZnI2

  摘要：

  我们已经表明，低温 13C NMR 光谱是一种非常强大的技术，用于表征参与环丙烷化反应的（碘甲基）锌衍生试剂。这种技术使我们能够对古河试剂 (EtZnCH2I)、Simmons-Smith 试剂 (IZnCH2I) 和 Wittig 试剂 (Zn(CH2I)2) 进行光谱表征和明确区分。当这些试剂与手性二醚复合时，每种试剂都会获得独特的光谱。我们还证明，在手性络合剂的存在下，IZnCH2I 在 CD2Cl2 中不会转化为 Zn(CH2I)2 + ZnI2。然而，古河的试剂“EtZnCH2I”与 Et2Zn 和 Zn(CH2I)2 处于平衡状态，最终在室温下分解为 PrZnI 和 EtZnI。Zn(CH2I)2 分解为 IZnCH2I 和 IZnCH2I 分解为 ZnI2 由 NMR 监测。我们还证明，在涉及（碘甲基）锌衍生试剂的各种平衡中观察到的一般趋势遵循那些...

  DOI：

  10.1021/ja951171k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(R)-(1l,2l,3u,4u)-2,3-dimethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （卤甲基）锌试剂的溶液和固态结构研究

  摘要：

  （卤甲基）锌环丙烷化试剂已通过溶液核磁共振和 X 射线晶体学方法进行了研究。用氯碘甲烷或二碘甲烷处理二乙基锌的乙二醇-醚复合物，分别定量地产生双（氯甲基）锌和双（碘甲基）锌的乙二醇-醚复合物。类似地，用任一二卤甲烷处理二乙基锌的丙酮溶液产生相应的双（卤甲基）锌物质

  DOI：

  10.1021/ja00033a036

文献信息

• Spectroscopic Characterization of (Iodomethyl)zinc Reagents Involved in Stereoselective Reactions:  Spectroscopic Evidence That IZnCH₂I Is Not Zn(CH₂I)₂ + ZnI₂ in the Presence of an Ether
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux

  DOI：10.1021/ja951171k

  日期：1996.1.1

  13C NMR spectroscopy is an extremely powerful technique for characterizing the (iodomethyl)zinc-derived reagents involved in the cyclopropanation reactions. This technique has allowed us to spectroscopically characterize and unambigously differentiate the Furukawa reagent (EtZnCH2I), the Simmons−Smith reagent (IZnCH2I), and the Wittig reagent (Zn(CH2I)2). Unique spectra are obtained for each of these

  我们已经表明，低温 13C NMR 光谱是一种非常强大的技术，用于表征参与环丙烷化反应的（碘甲基）锌衍生试剂。这种技术使我们能够对古河试剂 (EtZnCH2I)、Simmons-Smith 试剂 (IZnCH2I) 和 Wittig 试剂 (Zn(CH2I)2) 进行光谱表征和明确区分。当这些试剂与手性二醚复合时，每种试剂都会获得独特的光谱。我们还证明，在手性络合剂的存在下，IZnCH2I 在 CD2Cl2 中不会转化为 Zn(CH2I)2 + ZnI2。然而，古河的试剂“EtZnCH2I”与 Et2Zn 和 Zn(CH2I)2 处于平衡状态，最终在室温下分解为 PrZnI 和 EtZnI。Zn(CH2I)2 分解为 IZnCH2I 和 IZnCH2I 分解为 ZnI2 由 NMR 监测。我们还证明，在涉及（碘甲基）锌衍生试剂的各种平衡中观察到的一般趋势遵循那些...
• Solution- and solid-state structural studies of (halomethyl)zinc reagents
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Scott R. Wilson

  DOI：10.1021/ja00033a036

  日期：1992.3

  (Halomethyl)zinc cyclopropanation reagents have been investigated by solution NMR and X-ray crystallographic methods. Treatment of glycol-ether complexes of diethylzinc with chloroiodomethane or diiodomethane quantitatively produced glycol-ether complexes of bi(chloromethyl)zinc and bis(iodomethyl)zinc, respectively. Similarly, treatment of acetone solutions of diethylzinc with either dihalomethane

  （卤甲基）锌环丙烷化试剂已通过溶液核磁共振和 X 射线晶体学方法进行了研究。用氯碘甲烷或二碘甲烷处理二乙基锌的乙二醇-醚复合物，分别定量地产生双（氯甲基）锌和双（碘甲基）锌的乙二醇-醚复合物。类似地，用任一二卤甲烷处理二乙基锌的丙酮溶液产生相应的双（卤甲基）锌物质