1-azido-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-ol | 1448903-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Azido-3-prop-2-ynoxypropan-2-ol；1-azido-3-prop-2-ynoxypropan-2-ol
• CAS: 1448903-17-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: MNAHWALUAKJHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性碳水化合物-凝集素识别的具有确定立构规整度的逐步增长糖聚合物

  摘要：

  通过利用多价碳水化合物-凝集素相互作用，糖聚合物是生物医学应用的有效候选者。由于其特定的识别能力，糖基化聚合物可用于将药物靶向递送至具有相应凝集素受体的某些细胞类型。然而，糖聚合物研究的一个基本挑战是识别与相同糖单元（例如甘露糖）结合的受体的特异性。聚合物主链手性的变化已成为在分子水平上区分凝集素的有效方法。在此，我们提出了一种基于使用点击化学的逐步增长聚合技术生产具有确定立构规整度的含糖聚合物的简便途径。已经制造了一组聚合物，并用甘露糖部分进一步功能化，使凝集素能够结合与免疫系统相关的受体（甘露糖结合凝集素、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-grabbing 非整联蛋白、树突状和胸腺上皮细胞）单元格 205）。采用表面等离子共振光谱法确定逐步生长糖聚合物的动力学参数。结果突出了结构复杂性在推进糖聚合物合成中的重要性，但多价性仍然是凝集素识别的主要驱动力。采用表面等离子共振光谱法确定逐步

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00133
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基缩水甘油醚 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-azido-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性碳水化合物-凝集素识别的具有确定立构规整度的逐步增长糖聚合物

  摘要：

  通过利用多价碳水化合物-凝集素相互作用，糖聚合物是生物医学应用的有效候选者。由于其特定的识别能力，糖基化聚合物可用于将药物靶向递送至具有相应凝集素受体的某些细胞类型。然而，糖聚合物研究的一个基本挑战是识别与相同糖单元（例如甘露糖）结合的受体的特异性。聚合物主链手性的变化已成为在分子水平上区分凝集素的有效方法。在此，我们提出了一种基于使用点击化学的逐步增长聚合技术生产具有确定立构规整度的含糖聚合物的简便途径。已经制造了一组聚合物，并用甘露糖部分进一步功能化，使凝集素能够结合与免疫系统相关的受体（甘露糖结合凝集素、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-grabbing 非整联蛋白、树突状和胸腺上皮细胞）单元格 205）。采用表面等离子共振光谱法确定逐步生长糖聚合物的动力学参数。结果突出了结构复杂性在推进糖聚合物合成中的重要性，但多价性仍然是凝集素识别的主要驱动力。采用表面等离子共振光谱法确定逐步

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00133

文献信息

• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要
• One-pot synthesis of poly(triazole-graft-caprolactone) via ring-opening polymerization combined with click chemistry as a novel strategy for graft copolymers
  作者：Fusun Seyma Gungor、Baris Kiskan

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2013.12.005

  日期：2014.2

  with poly(ε-caprolactone) via the polymerization of 4-azido-1-(prop-2-yn-1-yloxy)butan-2-ol (N3hydroxypropargyl) and ε-caprolactone monomers is reported. For this purpose, a click reaction and ring-opening polymerization (ROP) were combined and carried out simultaneously. N3hydroxypropargyl served as both the ROP initiator and a monomer for the click polymerization. Thus, an in situ “grafting-through

  通过4-叠氮基-1-（prop-2-yn-1-yloxy）butan-2-ol（N 3羟基炔丙基）和ε-己内酯的聚合反应，一锅构建聚三ε-己内酯接枝的聚三唑报告了单体。为此，将点击反应和开环聚合（ROP）合并并同时进行。N 3羟基炔丙基既用作ROP引发剂又用作点击聚合的单体。因此，在一个锅中建立了一种现场“从头到尾移植”策略。将CuBr和Sn（Oct）2用作双重催化剂，并且聚合反应在N 2气氛下在120℃下进行。
• Polymeric Materials Via Click Chemistry
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US20080311412A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Adhesive polymers are formed when polyvalent azides and alkynes are assembled into crosslinked polymer networks by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The condensation polymerization is efficiently promoted by Cu ions either leached from the metal surface or added to the monomer mixture, and strong interactions with metal surfaces are provided by the multiple triazole binding elements produced. The adhesive polymers may be formed either as adhesive polymer coatings or as adhesive polymer cement.

  当多价叠氮化合物和炔烃通过铜催化的1,3-偶极环加成反应组装成交联聚合物网络时，形成粘合性高分子。铜离子可以从金属表面溶出或添加到单体混合物中，有效促进缩聚聚合反应，并通过产生多个三唑结合元素为金属表面提供强烈的相互作用。这些粘合性高分子可以形成粘合性高分子涂层或粘合性高分子水泥。
• POLYMERIC MATERIALS VIA CLICK CHEMISTRY
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1778411A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US8101238B2
  申请人：——

  公开号：US8101238B2

  公开（公告）日：2012-01-24