1-benzyloxy-3-[(2H3)methyl]-4-penten-3-ol | 320749-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-[(2H3)methyl]-4-penten-3-ol
• 英文别名: 5-Phenylmethoxy-3-(trideuteriomethyl)pent-1-en-3-ol；5-phenylmethoxy-3-(trideuteriomethyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 320749-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 209.261
• InChiKey: BPPSQELURMORDX-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-[(2H3)methyl]-4-penten-3-ol 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 casamino acid 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 (R)-2-((3R,7R,11R,15R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosyloxy)-3-((3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyloxy-3-[(2H3)methyl]-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513

文献信息

• Practical Synthesis of [3-(²H₃)Methyl]mevalonolactone and Incorporation Experiment of [3-(²H₃)Methyl]mevalonolactone and [¹³C]Labeled Acetate in the Biosynthesis of Isoprenoidal Diether Lipids of Halophilic Archaea
  作者：Noriaki Yamauchi、Yoshiaki Natsubori、Tatsushi Murae

  DOI：10.1246/bcsj.73.2513

  日期：2000.11

  The biosynthesis of the saturated isoprenoid portion of membrane lipids of the halophilic archaea Natrinema pallidum was investigated. At first, a practical method for the synthesis of [3-(2H3)methyl]mevalonate was developed. Then, incorporation experiments of [3-(2H3)methyl]mevalonate into the lipid core indicated that the isoprenoid portion was derived from mevalonate. However, a [2-13C]acetate-incorporation

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，