1-((4R,5S,6R)-6-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butan-2-one | 161985-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R,5S,6R)-6-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 161985-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: NLCMZHSQGYDWQU-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5S,6R)-6-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butan-2-one 在 Wilkinson's catalyst 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~-25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3S,4R,5S,6R,7S)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-1-((4R,5S,6R)-6-isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-methoxy-3,5-dimethyl-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled aldol additions to α-methylene-β-alkoxy aldehydes: Application to the synthesis of a C13C25 segment of bafilomycin A1

  摘要：

  A boron-mediated, syn-aldol coupling between ethyl ketone 8 and aldehyde 9, followed by directed hydrogenation at C-16 and acetonide hydrolysis, gives the C-13-C-25 segment 6 of bafilomycin A(1).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02205-p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,4-dimethyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 1-((4R,5S,6R)-6-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled aldol additions to α-methylene-β-alkoxy aldehydes: Application to the synthesis of a C13C25 segment of bafilomycin A1

  摘要：

  A boron-mediated, syn-aldol coupling between ethyl ketone 8 and aldehyde 9, followed by directed hydrogenation at C-16 and acetonide hydrolysis, gives the C-13-C-25 segment 6 of bafilomycin A(1).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02205-p