(R)-5-benzyloxy-1-penten-3-ol | 117661-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxy-1-penten-3-ol
• 英文别名: (3R)-5-(Benzyloxy)pent-1-EN-3-OL；(3R)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 117661-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FSYFPYIMEHWSTG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxy-1-penten-3-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Aldol方法用于两个6烷基化2H-吡喃-2-酮的总合成

  摘要：

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300139
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(R)-5-benzyloxy-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Aldol方法用于两个6烷基化2H-吡喃-2-酮的总合成

  摘要：

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300139

文献信息

• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。
• A Practical Synthesis of Several Polyhydroxylated Chiral Building Blocks
  作者：Masato Kusakabe、Hiroshi Kato、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2163

  日期：1987.11.5

  A practical method for the synthesis of several useful polyhydroxylated chiral building blocks has been developed. The key reaction is the kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol or (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。
• Stereoselective synthesis of (+)-sordidin, the male-produced aggregation pheromone of the banana weevil Cosmopolites sordidus
  作者：J.S. Yadav、K. Bhaskar Reddy、A.R. Prasad、H. Ur Rehman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.051

  日期：2008.2

  Stereoselective synthesis of (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin, the natural male-produced aggregation pheromone of the banana weevil Cosmopolites sordidus (Germar) starting from 5-benzyloxy-(2E)-pentene-1-ol is described. The key transformations employed in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Ueno–Stork cyclization, and Jacobsen kinetic resolution.

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。
• Complete Stereochemical Assignment of Campechic Acids A and B
  作者：Ruri Isaka、Linkai Yu、Makoto Sasaki、Yasuhiro Igarashi、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00290

  日期：2016.5.6

  Campechic acids A and B are anti-invasive polyketide antibiotics isolated from Streptomyces sp. CHI93 strain. Herein we describe stereoselective synthesis of the C-16–C-30 fragment of campechic acids A and B via a biosynthesis-inspired epoxide-opening cascade and its NMR spectroscopic comparison with the authentic degradation product, resulting in configurational assignment of the C-21, C-24, C-25

  樟脑酸A和B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离的抗侵袭性聚酮化合物抗生素。CHI93株。在本文中，我们描述了通过生物合成启发的环氧化物开放级联反应，对樟脑酸A和B的C-16–C-30片段进行立体选择性合成，以及其与真实降解产物的NMR光谱比较，从而得出了C-21的构型分配，C-24，C-25和C-28立体生成中心，以及C-18立体生成中心的重新分配。
• A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide
  作者：B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.027

  日期：2012.10

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.