(S,2E,7E)-4,8,12-trimethyl-N-{[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methyl}trideca-2,7,11-trienamide | 198268-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,2E,7E)-4,8,12-trimethyl-N-{[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methyl}trideca-2,7,11-trienamide
• CAS: 198268-28-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O
• 分子量: 386.621
• InChiKey: FMHLRZRFYASTEB-DPOOQTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,7E)-4,8,12-trimethyl-N-{[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methyl}trideca-2,7,11-trienamide 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-4-methyl-1-{[(S,2E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-2,7,11-trienoylamino]methyl}indolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-4-(benzyloxy)-2-(piperidin-2-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S,2E,7E)-4,8,12-trimethyl-N-{[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methyl}trideca-2,7,11-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5