4,6-(R)-O-(2'-iodoethylidene)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 193072-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-(R)-O-(2'-iodoethylidene)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 193072-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: KKHTWZHWMIRWJT-HUXGKSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-(R)-O-(2'-iodoethylidene)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到4,6-(R)-O-(2'-iodoethylidene)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodobenzylidene and iodoethylidene acetals of d-glucose

  摘要：

  The synthesis of two iodinated acetals of D-glucose, analogues of D-glucose acetals which are known to interact with the glucose transport protein GLuT, is presented. The iodobenzylidene acetal was obtained by acetalation of 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranose, whereas the iodoethylidene acetal was prepared from the corresponding prop-2-enylidene derivative by an ozonation/reduction sequence, followed by iodination of the resulting hydroxyethylidene derivative. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00088-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 氧气 、 臭氧 、 对苯二酚 、 苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,6-(R)-O-(2'-iodoethylidene)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodobenzylidene and iodoethylidene acetals of d-glucose

  摘要：

  The synthesis of two iodinated acetals of D-glucose, analogues of D-glucose acetals which are known to interact with the glucose transport protein GLuT, is presented. The iodobenzylidene acetal was obtained by acetalation of 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranose, whereas the iodoethylidene acetal was prepared from the corresponding prop-2-enylidene derivative by an ozonation/reduction sequence, followed by iodination of the resulting hydroxyethylidene derivative. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00088-8