2,3-Dimethoxy-6-(5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone | 50741-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-6-(5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: methyl 6-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-4-methylhex-4-enoate
• CAS: 50741-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: IWJFQKJRUBIBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-(5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 氯磺酸 、 sodium disulfite 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 dipotassium salt of 2,3-dimethoxy-6-(5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenyl)-5-methylhydroquinone 1,4-disulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxy-6-(5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-pentenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756

文献信息

• Hydroquinone sulfate derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04576760A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  A compound of the formula: ##STR1## [wherein either one of R.sub.1 and R.sub.2 stands for hydrogen or SO.sub.3 H and the other is SO.sub.3 H, Z stands for ##STR2## (where m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R.sub.3 stands for hydrogen or an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms)] and pharmacologically acceptable salts thereof, which has various pharmacological actions such as antioxidative action, inhibitory action of SRS-A generation, immunoregulatory action, action on lysosome-membrane, cell-activating action, phosphodiesterase-inhibitory action, etc.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢或SO.sub.3 H，另一个为SO.sub.3 H，Z代表##STR2##（其中m表示1-22的整数，n表示0-21的整数，R.sub.3代表氢或具有2到4个碳原子的酰基基团，R.sub.4为氢或具有1到4个碳原子的烷基基团），以及其药学上可接受的盐。该化合物具有各种药理作用，如抗氧化作用，抑制SRS-A生成作用，免疫调节作用，对溶酶体膜作用，细胞活化作用，磷酸二酯酶抑制作用等。
• Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、EIJI MIZUTA、KAZUHIDE KAMIYA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3756

  日期：——

  Sulfate conjugates of ubiquinone metabolites (Ia, Ib) and related compounds including 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (idebenone, Id-10) were synthesized. Chemical shifts in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra of the 1- and 4- sulfates were assigned by investigating differences in the low-field shifts between model compounds and the corresponding sulfates, and by regio-specific synthesis of the 4-sulfates.

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。