methyl 2,3,4-tri-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside | 177995-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O³,O⁴-trimethyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-trimethyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 177995-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈S
• 分子量: 390.455
• InChiKey: UKUJKXGLWAQOSI-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-(3'-hydroxypropyl)-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成手性螺缩醛。

  摘要：

  由吡喃糖或呋喃糖形式的碳水化合物制备了1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷类型的手性螺缩醛。螺环化反应已经通过由烷氧基自由基促进的分子内氢提取反应，从便利地同源的碳水化合物完成。因此，在（二乙酰氧基碘）苯存在下，用可见光光解2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-1-（3'-羟丙基）-α-D-吡喃葡萄糖（2）。和碘制得（1R）-（3）和（1S）-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-D-吡喃葡萄糖-1-螺-2'-四氢呋喃的混合物（ 4）。甲基6-脱氧-6-（2'-羟乙基）-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（8）的光解得到异构的螺缩醛甲基（5S）-（9）和（5R）-6-脱氧-5,2'-环氧-6-乙基-2,3，4-螺-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）的螺中心现在位于C-5。[5.5]十一烷系列的螺缩醛：甲基（5R）-（19）和（5S）-6-脱氧-5

  DOI：

  10.1021/jo960060g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-methyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成手性螺缩醛。

  摘要：

  由吡喃糖或呋喃糖形式的碳水化合物制备了1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷类型的手性螺缩醛。螺环化反应已经通过由烷氧基自由基促进的分子内氢提取反应，从便利地同源的碳水化合物完成。因此，在（二乙酰氧基碘）苯存在下，用可见光光解2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-1-（3'-羟丙基）-α-D-吡喃葡萄糖（2）。和碘制得（1R）-（3）和（1S）-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-D-吡喃葡萄糖-1-螺-2'-四氢呋喃的混合物（ 4）。甲基6-脱氧-6-（2'-羟乙基）-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（8）的光解得到异构的螺缩醛甲基（5S）-（9）和（5R）-6-脱氧-5,2'-环氧-6-乙基-2,3，4-螺-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）的螺中心现在位于C-5。[5.5]十一烷系列的螺缩醛：甲基（5R）-（19）和（5S）-6-脱氧-5

  DOI：

  10.1021/jo960060g

文献信息

• Synthesis of chiral spiroacetals from carbohydrates
  作者：Angeles Martín、JoséA. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00766-6

  日期：1995.6

  Optically active spiroacetals are prepared from carbohydrates with an intramolecular hydrogen abstraction reaction as the key step. Both spiroacetal enantiomers are formally available from the same sugar.

  由碳水化合物制备旋光性螺缩醛，其关键步骤是分子内吸氢反应。两种螺缩醛对映异构体可从同一糖中正式获得。
• Synthesis of Chiral Spiroacetals from Carbohydrates
  作者：Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo960060g

  日期：1996.1.1

  Chiral spiroacetals of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 1,6-dioxaspiro[4.5]decane, and 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane types have been prepared from carbohydrates in pyranose or furanose forms. The spirocyclization reaction has been accomplished from a conveniently homologated carbohydrate by an intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxy radicals. Thus, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deox

  由吡喃糖或呋喃糖形式的碳水化合物制备了1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷类型的手性螺缩醛。螺环化反应已经通过由烷氧基自由基促进的分子内氢提取反应，从便利地同源的碳水化合物完成。因此，在（二乙酰氧基碘）苯存在下，用可见光光解2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-1-（3'-羟丙基）-α-D-吡喃葡萄糖（2）。和碘制得（1R）-（3）和（1S）-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-D-吡喃葡萄糖-1-螺-2'-四氢呋喃的混合物（ 4）。甲基6-脱氧-6-（2'-羟乙基）-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（8）的光解得到异构的螺缩醛甲基（5S）-（9）和（5R）-6-脱氧-5,2'-环氧-6-乙基-2,3，4-螺-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）的螺中心现在位于C-5。[5.5]十一烷系列的螺缩醛：甲基（5R）-（19）和（5S）-6-脱氧-5