(1R,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 29803-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (+)-trans-2-p-menthen-1-ol；(1R,4R)-p-menth-2-en-1-ol；trans-p-menth-2-en-1-ol；cis-p-menth-2-en-1-ol；Z-p-menth-2-en-1-ol；(+)-trans-2-menthen-1-ol；cis-4-(Isopropyl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol；(1R,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 29803-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IZXYHAXVIZHGJV-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.884 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 Raney nickel W₄ 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Quercivorol, (1S,4R)-p-Menth-2-en-1-ol, an Aggregation Pheromone of the Ambrosia BeetlePlatypus quercivorus(Coleoptera: Platypodidae)

  摘要：

  由(S)-和(R)-亚甲烯烃合成了一对反式对薄荷素-2-烯-1-醇（鸭嘴兽的一种聚集信息素）的对映体。通过使用手性色谱柱进行气相色谱分析，该昆虫的聚集信息素与由(S)-柠檬烯合成的(1S,4R)-p-menth-2-烯-1-醇的保留时间相吻合，从而确定了聚集信息素的绝对构型为(1S,4R)。

  DOI：

  10.1271/bbb.60211

文献信息

• Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe
  作者：E. Klein、G. Ohloff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99364-0

  日期：1963.1

  In the cyclic monoterpenes, the base-catalysed epoxidation1 of endocyclic double bonds which are in conjugation with carbonyl groups follows a highly stereoselective course resulting in a single epimer. Exocyclic double bonds are attacked from both sides in this reaction.

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。
• Enantioselective Biomimetic Total Syntheses of Katsumadain and Katsumadain C
  作者：Pengtao Zhang、Yongguang Wang、Ruiyang Bao、Tuoping Luo、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/ol2029433

  日期：2012.1.6

  Enantioselective total syntheses of katsumadain and katsumadain C were achieved concisely through a biomimetic approach. Assembly of styryl-2-pyranone (3) and monoterpene 6 via acid-promoted regio- and stereoselective C–C bond formation afforded katsumadain (2), which underwent the photoinduced [2 + 2] dimerization in a head-to-tail mode to furnish katsumadain C (1).

  通过仿生方法简明地实现了胜肽和胜肽C的对映选择性合成。通过酸促进的区域和立体选择性C–C键形成的苯乙烯-2-吡喃酮（3）和单萜6的组装提供了胜马丹（2），其以从头到尾的方式经历了光诱导的[2 + 2]二聚化。提供katsumadain C（1）。
• Synthesis of Neocannabinoids Using Controlled Friedel–Crafts Reactions
  作者：Alexandra M. Millimaci、Richard V. Trilles、James H. McNeely、Lauren E. Brown、Aaron B. Beeler、John A. Porco

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01362

  日期：2023.9.15

  Experimental and computational studies probing the mechanism of neocannabinoid synthesis from cyclic allylic alcohol and substituted resorcinol reaction partners provide understanding of the kinetic and thermodynamic factors driving regioselectivity for the reaction. Herein, we present the reaction scope for neocannabinoid synthesis including the production of both normal and abnormal isomers under both kinetic

  据报道，通过受控弗里德尔-克拉夫茨反应一步转化生产 8,9-二氢大麻二酚 (H 2 CBD) 和相关的“新大麻素”。探索从环状烯丙醇和取代间苯二酚反应伙伴合成新大麻素的机制的实验和计算研究提供了对驱动反应区域选择性的动力学和热力学因素的理解。在此，我们介绍了新大麻素合成的反应范围，包括在动力学和热力学控制下产生正常和异常异构体。通过密度泛函理论计算讨论并支持了各种烯丙醇和间苯二酚衍生物之间这一一步协议的发现和优化。
• Inagaki, Takashi; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 10, p. 2635 - 2640
  作者：Inagaki, Takashi、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.030

  日期：2006.8

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图