2-propylthio-2',6,6'-trinitrobiphenyl | 302946-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propylthio-2',6,6'-trinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,2',6-trinitro-6'-propylthiobiphenyl；1,3-Dinitro-2-(2-nitro-6-propylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 302946-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 363.351
• InChiKey: UIFYINMPJOUICV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylthio-2',6,6'-trinitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-2',6-dinitro-6'-propylthiobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,10-二取代苯并生成

  摘要：

  由三硝基联苯2制备了第一个1,10-杂二取代的苯并[c] cinnoline衍生物1。对2、5和8中闭环机理的研究揭示了一个复杂的还原-氧化-环化序列。根据取代基官能团的立体电子要求来讨论该机理。苯并[c] cinnoline衍生物1 [C15H15N3S，单斜晶，P2（1）/ c：a = 7.4063（3）A，b = 10.3739（5）A，c = 16.7642（8）A，beta = 91.816（1）度，Z = 4]及其5-N-氧化物7（N5）[C18H18N3OS，三斜晶，Pi：a = 8.1510（7）A，b = 8.6106（7）A，c = 12.102（1）A，α= 86.262 （1）度，β= 83.364（1）度，γ= 74.711（1）度，Z = 4]在结构上得到了表征，并显示出杂环明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1021/jo0002691
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 、 1-chloro-2-nitro-6-propylthiobenzene 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-propylthio-2',6,6'-trinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,10-二取代苯并生成

  摘要：

  由三硝基联苯2制备了第一个1,10-杂二取代的苯并[c] cinnoline衍生物1。对2、5和8中闭环机理的研究揭示了一个复杂的还原-氧化-环化序列。根据取代基官能团的立体电子要求来讨论该机理。苯并[c] cinnoline衍生物1 [C15H15N3S，单斜晶，P2（1）/ c：a = 7.4063（3）A，b = 10.3739（5）A，c = 16.7642（8）A，beta = 91.816（1）度，Z = 4]及其5-N-氧化物7（N5）[C18H18N3OS，三斜晶，Pi：a = 8.1510（7）A，b = 8.6106（7）A，c = 12.102（1）A，α= 86.262 （1）度，β= 83.364（1）度，γ= 74.711（1）度，Z = 4]在结构上得到了表征，并显示出杂环明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1021/jo0002691

文献信息

• Formation of 1,10-Disubstituted Benzo[<i>c</i>]cinnolines. Synthesis and Molecular Structure of 1-Amino-10-propylthiobenzo[<i>c</i>]cinnoline and Cyclization to 4-Propylcinnolino[5,4,3][<i>c,d,e</i>][1,2]benzothiazine
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、Maren Pink、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo0002691

  日期：2000.10.1

  benzo[c]cinnoline derivative 1 was prepared from the trinitrobiphenyl 2. Investigation of the mechanism of ring closure in 2, 5, and 8 revealed a complex reduction-oxidation-cyclization sequence. The mechanism is discussed in light of the stereoelectronic demands of the substituent functionalities. Benzo[c]cinnoline derivative 1 [C15H15N3S, monoclinic, P2(1)/c: a = 7.4063(3) A, b = 10.3739(5) A, c = 16

  由三硝基联苯2制备了第一个1,10-杂二取代的苯并[c] cinnoline衍生物1。对2、5和8中闭环机理的研究揭示了一个复杂的还原-氧化-环化序列。根据取代基官能团的立体电子要求来讨论该机理。苯并[c] cinnoline衍生物1 [C15H15N3S，单斜晶，P2（1）/ c：a = 7.4063（3）A，b = 10.3739（5）A，c = 16.7642（8）A，beta = 91.816（1）度，Z = 4]及其5-N-氧化物7（N5）[C18H18N3OS，三斜晶，Pi：a = 8.1510（7）A，b = 8.6106（7）A，c = 12.102（1）A，α= 86.262 （1）度，β= 83.364（1）度，γ= 74.711（1）度，Z = 4]在结构上得到了表征，并显示出杂环明显的螺旋形扭曲。