(2S,3S,4R,5R,6S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,5-(isopropylideneoxy)-2,4,6-trimethylheptanol | 251099-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,5-(isopropylideneoxy)-2,4,6-trimethylheptanol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethyl-heptanol；(2S)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 251099-25-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si
• 分子量: 484.751
• InChiKey: YUQCEAJBKXJRDO-VPZBFSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,5-(isopropylideneoxy)-2,4,6-trimethylheptanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 left-hand subunit
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 Raney Ni (W-2) 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 205.25h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,5-(isopropylideneoxy)-2,4,6-trimethylheptanol
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9

文献信息

• Asymmetric Crotylation Reactions in Synthesis of Polypropionate-Derived Macrolides:  Application to Total Synthesis of Oleandolide
  作者：Tao Hu、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja020853m

  日期：2002.10.1

  details of a convergent asymmetric synthesis of oleandolide (1), the aglycon of the macrolide antibiotic oleandomycin, is described. The synthesis has been achieved through the assembly and coupling of the left- and right-hand subunits 12 and 38, respectively. These subunits were prepared from chiral silane-based asymmetric crotylation reactions to control the stereochemical relationships. The left-

  描述了大环内酯类抗生素 oleandomycin 的苷元 oleandolide (1) 的收敛不对称合成的完整细节。该合成是通过分别组装和耦合左侧和右侧亚基 12 和 38 来实现的。这些亚基由基于手性硅烷的不对称巴豆化反应制备，以控制立体化学关系。通过锌中间体 40 和三氟甲磺酸乙烯酯 38 之间的 Pd(0) 催化的 sp3-sp2 交叉偶联反应，将左手和右手亚基（C1-C7 和 C8-C14）结合在一起，得到 27。该产品在山口条件下转化为seco酸42a并环化为内酯35。然后将该材料用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 环氧化以安装正确的 C8 环氧化物作为单一非对映异构体，
• Total Synthesis of Oleandolide
  作者：Tao Hu、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja992370x

  日期：1999.10.1
• Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide
  作者：S. BouzBouz、J. Cossy

  DOI：10.1021/ol016250h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.