1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol | 106357-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 106357-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FMIOZEPTHKKAAN-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9

文献信息

• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 4, preparation of deuterium labelled C19-C26, C17-C26, C11-C26 and C3-C26 polyketide fragments as putative biosynthetic precursors of the ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603)
  作者：Geert-Jan Boons、J. Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00201-i

  日期：1995.5

  Six deuterium labelled N-acylcysteamine polyketide derivatives (3) – (8) have been prepared as putative precursors for incorporation in studies of the biosynthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1). The route to these compounds was designed to be flexible and to maximise the use of common synthetic fragments.

  已制备了六种氘标记的N-酰基半胱胺聚酮化合物衍生物（3）-（8）作为推论的前体，以用于离子载体抗生素trona的生物合成研究（1）。设计这些化合物的途径应灵活并最大限度地利用常见的合成片段。
• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.
• Chiral synthesis via organoboranes. 21. Allyl- and crotylboration of .alpha.-chiral aldehydes with diisopinocampheylboron as the chiral auxiliary
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1021/jo00268a017

  日期：1989.3
• Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359
  作者：Roush, William R.、Palkowitz, Alan D.、Ando, Kaori

  DOI：——

  日期：——