hexaazido-hepta-O-benzyl neomycin | 236115-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexaazido-hepta-O-benzyl neomycin
• 英文别名: perazidoperbenzylneomycin B；(2S,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxycyclohexyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 236115-79-0
• 化学式: C₇₂H₇₆N₁₈O₁₃
• 分子量: 1401.51
• InChiKey: CIQXKUFYGOWZLC-BSUIVXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaazido-hepta-O-benzyl neomycin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 hexaazido-hepta-O-acetyl neomycin 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到hexaazido-hepta-O-benzyl neomycin
  参考文献：
  名称：

  Reexamination of Neomycin B Degradation:  Efficient Preparation of Its CD and D Rings as Protected Glycosyl Donors

  摘要：

  [GRAPHICS]The degradation of neomycin B was reexamined, and a novel protocol was established to prepare the properly masked neomycin CD ring as a glycol donor in excellent yield. Glycosylation of the CD ring with glycol acceptors provided a facile access to versatile intermediates that could be utilized to synthesize a variety of novel neomycin B mimetics for RNA recognition.

  DOI：

  10.1021/ol026548n

文献信息

• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。