2-[2-(4-p-Tolyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde | 103076-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[2-(4-p-Tolyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[4-(4-Methylphenyl)piperazin-1-yl]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 103076-78-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: ZIRBIORVTZOUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 2-[2-(4-p-Tolyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(4-p-Tolyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394