3-amino-1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole | 129117-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 1,4-dimethyl-6-methoxy-3-aminocarbazole；3-Amino-6-methoxy-1,4-dimethylcarbazole；9H-Carbazol-3-amine, 1,4-dimethyl-6-methoxy-；6-methoxy-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-amine
• CAS: 129117-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: WCLIWSYBYPGKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到6-氨基-5,8-二甲基-9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4-二甲基咔唑 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3-amino-1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Étude de la cytotoxicitéin vitro de dérivés du carbazole III. 3-Amino et 3-nitro-1,4-diméthyl-9H-carbazoles diversement substitués en position 6

  摘要：

  In vitro cytotoxicity study of carbazole III 3-amino and 3-nitro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles derivatives, diversely substituted in 6. The synthesis of a series of nitro and amino-1,4-dimethyl-9H-carbazoles is described. Their cytotoxic activities, as assayed in vitro using clonogenic cell culture of murine leukemia L1210, vary greatly with the nature and position of substituents. The most cytotoxic derivatives, 3-amino-6-hydroxy 1,4-dimethyl-9H-carbazole, displays an activity similar to that of N2-methyl-9-hydroxy ellipticinium acetate (NMHE). These results, together with those previously published by us, allow a detailed analysis of structure-activity relationships in the 9H-carbazole and 1,4-dimethyl-9H-carbazole series. For the 3-amino-1,4-dimethyl 9H-carbazole derivatives, a mechanism of action similar to that of ellipticine derivatives is proposed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90197-b

文献信息

• Alunni-Bistocchi, Giovanni; Orvietani, Pierluigi; Mauffret, Olivier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2935 - 2942
  作者：Alunni-Bistocchi, Giovanni、Orvietani, Pierluigi、Mauffret, Olivier、Antri, Said El、Deroussent, Alain、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 6, p. 301 - 307
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Dung, Nguyen Huy、Saturnino, Carmela、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• LANCELOT, JEAN-CHARLES;LETOIS, BERTRAND;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 241-246
  作者：LANCELOT, JEAN-CHARLES、LETOIS, BERTRAND、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, B.;LANCELOT, J. C.;RAULT, S.;ROBBA, M.;TABKA, T.;GAUDUCHON, P.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 775-784
  作者：LETOIS, B.、LANCELOT, J. C.、RAULT, S.、ROBBA, M.、TABKA, T.、GAUDUCHON, P.、BE+

  DOI：——

  日期：——
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——