6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑 | 18028-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑
• 中文别名: 6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 6-methoxy-1,4-dimethylcarbazole；1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole；6-Methoxy-1,4-dimethyl-carbazol
• CAS: 18028-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JYCYJKQLGQKTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5℃
• 沸点：
  416.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑 在 氢溴酸 作用下， 以90%的产率得到6-羟基-1,4-二甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  α-单取代的伯胺与1,4-二甲基-6-羟基咔唑和9-羟基玫瑰树碱在氧化条件下的反应：形成一系列新的环恶唑

  摘要：

  在二氧化锰的存在下，α-单取代的伯胺（RCH 2 NH 2）与含5-羟基吲哚的分子骨架（如1,4-二甲基-6-羟基咔唑和9-羟基苯丙氨酸）的氧化亲核加成反应形成一系列新的环恶唑（6）–（11）。

  DOI：

  10.1039/c39860000371
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Marchant, Jeremy; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3439 - 3450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Lead Compounds as Inhibitors of STAT3: Design, Synthesis and Bioactivity
  作者：Antonio Botta、Esther Sirignano、Ada Popolo、Carmela Saturnino、Stefania Terracciano、Antonio Foglia、Maria Stefania Sinicropi、Pasquale Longo、Simone Di Micco

  DOI：10.1002/minf.201500043

  日期：2015.10

  the STAT3 protein. Moreover, MTT assay performed on A375 and HeLa, showed significant antiproliferative activity of some of synthesized compounds (3–5). The same compounds (3–5) considerably reduced STAT3 expression, as demonstrated by Western blot analysis. Our multidisciplinary approach shows that 1,4‐dimethyl‐carbazoles are potential building blocks to develop more affinity ligands of STAT3.

  STAT3属于信号转导子和转录激活子（STAT）家族。已经证明STAT3在许多肿瘤中被组成性激活，在致癌和肿瘤进展中起作用。因此，它被认为是癌症治疗的潜在靶标。在这种情况下，我们设计，合成和评估了针对STAT3蛋白的1,4-二甲基咔唑衍生物。此外，MTT法对A375执行和HeLa，显示的一些合成的化合物（的显著抗增殖活性3 - 5）。相同的化合物（3 – 5如Western blot分析所示，STAT3表达大大降低。我们的多学科方法表明，1,4-二甲基咔唑是开发更多STAT3亲和配体的潜在基础。
• 2-N Quaternary ammonium salt derivatives of 9-hydroxy ellipticine
  申请人：Agence Nationale de Valorisation de la Recherche (ANVAR)

  公开号：US04310667A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  Derivatives of 9-hydroxy ellipticine, preparation thereof, and use thereof for the treatment of leukemias and solid tumors.

  9-羟基椭圆素的衍生物，其制备方法，以及用于治疗白血病和实体肿瘤的用途。
• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• 一种制备玫瑰树碱或取代玫瑰树碱的方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111100123B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明涉及制备玫瑰树碱的合成工艺。采用六步反应经三步结晶分离得到玫瑰树碱，目标产物总收率高，且中间产物和目标产物无需柱层析分离，特别适合于放大量制备。