6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛 | 18073-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 18073-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CPXAGPKGSHRHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9-甲氧基-5,6,11-三甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Ellipticines and 9-acridinylamines as inhibitors of d-alanine:d-alanine ligase

  摘要：

  D-Alanine:D-alanine ligase (Ddl), an intracellular bacterial enzyme essential for cell wall biosynthesis, is an attractive target for development of novel antimicrobial drugs. This study focused on an extensive evaluation of two families of Ddl inhibitors encountered in our previous research. New members of both families were obtained through similarity search and synthesis. Ellipticines and 9-acridinylamines were both found to possess inhibitory activity against Ddl from Escherichia coli and antimicrobial activity against E. coli and Staphylococcus aureus. Ellipticines with a quaternary methylpyridinium moiety were the most potent among all studied compounds, with MIC values as low as 2 mg/L in strains with intact efflux mechanisms. Antimicrobial activity of the studied compounds was connected to membrane damage, making their development as antibacterial drug candidates unlikely unless analogues devoid of this nonspecific effect can be discovered. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，DNA结合研究以及新型取代的双咔唑衍生物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的抗癌能力。

  摘要：

  在这篇研究论文中，我们报告了新型取代的双咔唑衍生物的设计和合成，这些衍生物以1 H和13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）为特征。根据不同的取代基及其在双咔唑支架中的位置，报道了这些化合物的SAR研究。通过MTT测定24小时，评估化合物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的体外细胞毒性。所述IC 50是化合物（值30-35，48-53和54-62）在从1.00μM-500μM的浓度范围进行了计算。化合物34显示出最显着的体外细胞毒性（IC 50对人类神经胶质瘤U87 MG细胞株的抗药性为3.9 µM），被发现优于用于治疗脑肿瘤的标准药物，如替莫唑胺（IC 50 = 100 µM）和卡莫司汀（IC 50 = 18.2 µM）。为了确定化合物34与CT-DNA的结合方式，使用了各种生物物理技术，例如紫外分光光度计，荧光，圆二色性，粘度，拓扑异构酶测定和分子对接分析。我们的结果表明化合物34与C

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103911

文献信息

• 一种制备玫瑰树碱或取代玫瑰树碱的方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111100123B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明涉及制备玫瑰树碱的合成工艺。采用六步反应经三步结晶分离得到玫瑰树碱，目标产物总收率高，且中间产物和目标产物无需柱层析分离，特别适合于放大量制备。
• Modifications to the Vilsmeier-Haack formylation of 1,4-dimethylcarbazole and its application to the synthesis of ellipticines
  作者：Fiona M. Deane、Charlotte M. Miller、Anita R. Maguire、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1002/jhet.598

  日期：2011.7

  An improved method for the preparation of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole, a key intermediate in the synthesis of ellipticine, is presented. Conditions of the Vilsmeier‐Haack reaction have been modified to facilitate the production of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole as a major product leading to an overall improvement in yield of ellipticine from 3% to 14%. This approach was also applied to the synthesis

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranocarbazole Analogues of Ellipticine and Acronycine
  作者：Hong Anh Tran-Thi、Thuan Nguyen-Thi、Sylvie Michel、Francois Tillequin、Michel Koch、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Hanh Trinh-Van-Dufat

  DOI：10.1248/cpb.52.540

  日期：——

  an appropriate hydroxycarbazole. These compounds associate the tricyclic system responsible for the intercalating properties of ellipticine related drugs, with the dimethylpyran pharmacophore of acronycine derivatives. The study of the biological properties of the new pyrano[3,2-b]carbazole derivatives was carried out in vitro on L1210 murine leukaemia cell line. The three (+/-)-cis-diol diesters 15

  通过缩合3-甲基丁-2-烯醛，合成了各种2,2,5,11-四甲基和2,2,5,6,11-五甲基-2,6-二氢吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物或3-氯-3-甲基丁-1-炔与适当的羟基咔唑。这些化合物将负责玫瑰树碱相关药物的插入特性的三环系统与丙烯醛衍生物的二甲基吡喃药效团联系起来。在体外对L1210鼠白血病细胞系进行了新的吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物的生物学特性研究。三个（+/-）顺式二醇二酯15、16和18是活性最高的化合物。
• 一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN115650973A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用，具体的说，发明所制备的NSC69187衍生物CX24能够特异性抑制TLR3，且具有良好的体内外抗炎活性；在体内动脉粥样硬化模型中，可以抑制斑块形成、提高斑块稳定性以及减少病变部位炎症浸润，表现出良好的抗动脉粥样硬化作用，为临床动脉粥样硬化治疗提供新的分子选择和理论依据。
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——