摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛 | 18073-15-9

中文名称
6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛
中文别名
——
英文名称
6-methoxy-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
英文别名
——
6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛化学式
CAS
18073-15-9
化学式
C16H15NO2
mdl
——
分子量
253.301
InChiKey
CPXAGPKGSHRHIO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    206 °C
  • 沸点:
    477.5±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.19
  • 拓扑面积:
    42.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:efaee3b26f34f4a82481e0da67f16115
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下, 以 四氢呋喃N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 18.5h, 生成 9-甲氧基-5,6,11-三甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
    参考文献:
    名称:
    Ellipticines and 9-acridinylamines as inhibitors of d-alanine:d-alanine ligase
    摘要:
    D-Alanine:D-alanine ligase (Ddl), an intracellular bacterial enzyme essential for cell wall biosynthesis, is an attractive target for development of novel antimicrobial drugs. This study focused on an extensive evaluation of two families of Ddl inhibitors encountered in our previous research. New members of both families were obtained through similarity search and synthesis. Ellipticines and 9-acridinylamines were both found to possess inhibitory activity against Ddl from Escherichia coli and antimicrobial activity against E. coli and Staphylococcus aureus. Ellipticines with a quaternary methylpyridinium moiety were the most potent among all studied compounds, with MIC values as low as 2 mg/L in strains with intact efflux mechanisms. Antimicrobial activity of the studied compounds was connected to membrane damage, making their development as antibacterial drug candidates unlikely unless analogues devoid of this nonspecific effect can be discovered. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2011.07.020
  • 作为产物:
    描述:
    5-甲氧基吲哚对甲苯磺酸三氯氧磷 作用下, 以 乙醇邻二氯苯 为溶剂, 反应 4.67h, 生成 6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-3-甲醛
    参考文献:
    名称:
    设计,合成,DNA结合研究以及新型取代的双咔唑衍生物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的抗癌能力。
    摘要:
    在这篇研究论文中,我们报告了新型取代的双咔唑衍生物的设计和合成,这些衍生物以1 H和13 C NMR,高分辨率质谱(HRMS)为特征。根据不同的取代基及其在双咔唑支架中的位置,报道了这些化合物的SAR研究。通过MTT测定24小时,评估化合物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的体外细胞毒性。所述IC 50是化合物(值30-35,48-53和54-62)在从1.00μM-500μM的浓度范围进行了计算。化合物34显示出最显着的体外细胞毒性(IC 50对人类神经胶质瘤U87 MG细胞株的抗药性为3.9 µM),被发现优于用于治疗脑肿瘤的标准药物,如替莫唑胺(IC 50 = 100 µM)和卡莫司汀(IC 50 = 18.2 µM)。为了确定化合物34与CT-DNA的结合方式,使用了各种生物物理技术,例如紫外分光光度计,荧光,圆二色性,粘度,拓扑异构酶测定和分子对接分析。我们的结果表明化合物34与C
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2020.103911
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • 一种制备玫瑰树碱或取代玫瑰树碱的方法
    申请人:中国医学科学院药物研究所
    公开号:CN111100123B
    公开(公告)日:2021-08-13
    本发明涉及制备玫瑰树碱的合成工艺。采用六步反应经三步结晶分离得到玫瑰树碱,目标产物总收率高,且中间产物和目标产物无需柱层析分离,特别适合于放大量制备。
  • Design, synthesis, DNA binding studies and evaluation of anticancer potential of novel substituted biscarbazole derivatives against human glioma U87 MG cell line
    作者:Nitin Kumar、Neetika Lal、Vishal Nemaysh、Pratibha Mehta Luthra
    DOI:10.1016/j.bioorg.2020.103911
    日期:2020.7
    In this research paper, we report the design and synthesis of novel substituted biscarbazole derivatives which were characterized by 1H and 13C NMR, high resolution mass spectroscopy (HRMS). The SAR study of the compounds is reported based on different substituents and their positions in the biscarbazole scaffold. In vitro cytotoxicity of the compounds was evaluated against human glioma U87 MG cell
    在这篇研究论文中,我们报告了新型取代的双咔唑衍生物的设计和合成,这些衍生物以1 H和13 C NMR,高分辨率质谱(HRMS)为特征。根据不同的取代基及其在双咔唑支架中的位置,报道了这些化合物的SAR研究。通过MTT测定24小时,评估化合物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的体外细胞毒性。所述IC 50是化合物(值30-35,48-53和54-62)在从1.00μM-500μM的浓度范围进行了计算。化合物34显示出最显着的体外细胞毒性(IC 50对人类神经胶质瘤U87 MG细胞株的抗药性为3.9 µM),被发现优于用于治疗脑肿瘤的标准药物,如替莫唑胺(IC 50 = 100 µM)和卡莫司汀(IC 50 = 18.2 µM)。为了确定化合物34与CT-DNA的结合方式,使用了各种生物物理技术,例如紫外分光光度计,荧光,圆二色性,粘度,拓扑异构酶测定和分子对接分析。我们的结果表明化合物34与C
  • Modifications to the Vilsmeier-Haack formylation of 1,4-dimethylcarbazole and its application to the synthesis of ellipticines
    作者:Fiona M. Deane、Charlotte M. Miller、Anita R. Maguire、Florence O. McCarthy
    DOI:10.1002/jhet.598
    日期:2011.7
    An improved method for the preparation of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole, a key intermediate in the synthesis of ellipticine, is presented. Conditions of the Vilsmeier‐Haack reaction have been modified to facilitate the production of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole as a major product leading to an overall improvement in yield of ellipticine from 3% to 14%. This approach was also applied to the synthesis
    提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件,以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑,使玫瑰树碱的总产率从3%提高到14%。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。(2011)。
  • Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranocarbazole Analogues of Ellipticine and Acronycine
    作者:Hong Anh Tran-Thi、Thuan Nguyen-Thi、Sylvie Michel、Francois Tillequin、Michel Koch、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Hanh Trinh-Van-Dufat
    DOI:10.1248/cpb.52.540
    日期:——
    an appropriate hydroxycarbazole. These compounds associate the tricyclic system responsible for the intercalating properties of ellipticine related drugs, with the dimethylpyran pharmacophore of acronycine derivatives. The study of the biological properties of the new pyrano[3,2-b]carbazole derivatives was carried out in vitro on L1210 murine leukaemia cell line. The three (+/-)-cis-diol diesters 15
    通过缩合3-甲基丁-2-烯醛,合成了各种2,2,5,11-四甲基和2,2,5,6,11-五甲基-2,6-二氢吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物或3-氯-3-甲基丁-1-炔与适当的羟基咔唑。这些化合物将负责玫瑰树碱相关药物的插入特性的三环系统与丙烯醛衍生物的二甲基吡喃药效团联系起来。在体外对L1210鼠白血病细胞系进行了新的吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物的生物学特性研究。三个(+/-)顺式二醇二酯15、16和18是活性最高的化合物。
  • 一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用
    申请人:南方医科大学
    公开号:CN115650973A
    公开(公告)日:2023-01-31
    本发明公开了一种NSC69187及其衍生物的合成方法与应用,具体的说,发明所制备的NSC69187衍生物CX24能够特异性抑制TLR3,且具有良好的体内外抗炎活性;在体内动脉粥样硬化模型中,可以抑制斑块形成、提高斑块稳定性以及减少病变部位炎症浸润,表现出良好的抗动脉粥样硬化作用,为临床动脉粥样硬化治疗提供新的分子选择和理论依据。
查看更多

同类化合物

(Z)-3-[[[2,4-二甲基-3-(乙氧羰基)吡咯-5-基]亚甲基]吲哚-2--2- (S)-(-)-5'-苄氧基苯基卡维地洛 (R)-(+)-5'-苄氧基卡维地洛 (R)-卡洛芬 (N-(Boc)-2-吲哚基)二甲基硅烷醇钠 (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 (3Z)-3-(1H-咪唑-5-基亚甲基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-酮 (3Z)-3-[[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-吲哚-2-酮 (3R)-(-)-3-(1-甲基吲哚-3-基)丁酸甲酯 (3-氯-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 齐多美辛 鸭脚树叶碱 鸭脚木碱,鸡骨常山碱 鲜麦得新糖 高氯酸1,1’-二(十六烷基)-3,3,3’,3’-四甲基吲哚碳菁 马鲁司特 马来酸阿洛司琼 马来酸替加色罗 顺式-ent-他达拉非 顺式-1,3,4,4a,5,9b-六氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 顺式-(+-)-3,4-二氢-8-氯-4'-甲基-4-(甲基氨基)-螺(苯并(cd)吲哚-5(1H),2'(5'H)-呋喃)-5'-酮 靛红联二甲酚 靛红磺酸钠 靛红磺酸 靛红乙烯硫代缩酮 靛红-7-甲酸甲酯 靛红-5-磺酸钠 靛红-5-磺酸 靛红-5-硫酸钠盐二水 靛红-5-甲酸甲酯 靛红 靛玉红3'-单肟5-磺酸 靛玉红-3'-单肟 靛玉红 青色素3联己酸染料,钾盐 雷马曲班 雷莫司琼杂质13 雷莫司琼杂质12 雷莫司琼杂质 雷替尼卜定 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 阿霉素的代谢产物盐酸盐 阿贝卡尔 阿西美辛叔丁基酯 阿西美辛 阿莫曲普坦杂质1 阿莫曲普坦 阿莫曲坦二聚体杂质 阿莫曲坦 阿洛司琼杂质