1,4-dimethyl-6-hydroxy-3-nitro-9H-carbazole | 72917-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-hydroxy-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-3-nitro-6-hydroxycarbazole；1,4-dimethyl-6-hydroxy-3-nitrocarbazole；5,8-Dimethyl-6-nitro-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 72917-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: TUAGXPFZJDEELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  528.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-hydroxy-3-nitro-9H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-amino-1,4-dimethyl-6-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Étude de la cytotoxicitéin vitro de dérivés du carbazole III. 3-Amino et 3-nitro-1,4-diméthyl-9H-carbazoles diversement substitués en position 6

  摘要：

  In vitro cytotoxicity study of carbazole III 3-amino and 3-nitro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles derivatives, diversely substituted in 6. The synthesis of a series of nitro and amino-1,4-dimethyl-9H-carbazoles is described. Their cytotoxic activities, as assayed in vitro using clonogenic cell culture of murine leukemia L1210, vary greatly with the nature and position of substituents. The most cytotoxic derivatives, 3-amino-6-hydroxy 1,4-dimethyl-9H-carbazole, displays an activity similar to that of N2-methyl-9-hydroxy ellipticinium acetate (NMHE). These results, together with those previously published by us, allow a detailed analysis of structure-activity relationships in the 9H-carbazole and 1,4-dimethyl-9H-carbazole series. For the 3-amino-1,4-dimethyl 9H-carbazole derivatives, a mechanism of action similar to that of ellipticine derivatives is proposed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90197-b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4-二甲基咔唑 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,4-dimethyl-6-hydroxy-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951

文献信息

• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of p-benzoquinone with 4-cyano- and 4-nitroanilines. An extension of the Nenitzescu reaction
  作者：Jean Luc Bernier、Jean Pierre Henichart、Claude Vaccher、Raymond Houssin

  DOI：10.1021/jo01296a030

  日期：1980.4
• LANCELOT, JEAN-CHARLES;LETOIS, BERTRAND;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 241-246
  作者：LANCELOT, JEAN-CHARLES、LETOIS, BERTRAND、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, B.;LANCELOT, J. C.;RAULT, S.;ROBBA, M.;TABKA, T.;GAUDUCHON, P.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 775-784
  作者：LETOIS, B.、LANCELOT, J. C.、RAULT, S.、ROBBA, M.、TABKA, T.、GAUDUCHON, P.、BE+

  DOI：——

  日期：——
• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。