(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-benzyl-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1185339-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-benzyl-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1185339-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₉
• 分子量: 532.975
• InChiKey: WZYNHATVZCUIKL-MMKSVXGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-benzyl-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethenylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-bromobenzophenone 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-benzyl-4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032