(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethenylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1327165-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethenylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1327165-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₅
• 分子量: 390.864
• InChiKey: YMMIWXZJAOYEHL-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethenylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-ethynyl-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethenylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032

文献信息

• C-Aryl glucosides substituted at the 4′-position as potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Huawei Cheng、Yanli Song、Binhua Lv、Yuelin Wu、Congna Wang、Shengbin Li、Min Xu、Jiyan Du、Kun Peng、Jiajia Dong、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Jacques Y. Roberge、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.032

  日期：2011.8

  Introduction of alkyl or alkoxy substituents at the 4′-position was found to improve SGLT2 potency, whereas introduction of a hydrophilic group at this position was deleterious. Compounds with alkoxy-, cycloalkoxy- or cycloalkenyloxy-ethoxy scaffolds exhibited good inhibitory activity and high selectivity toward SGLT2. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。