(1S,3R,5E,10S)-3-carbethoxy-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]-5-undecen-2-one | 199997-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5E,10S)-3-carbethoxy-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]-5-undecen-2-one
• CAS: 199997-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: SCMBYJRLEUTUCF-KMYXBKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5E,10S)-3-carbethoxy-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]-5-undecen-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,9E)-3-oxo-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-hydroxy-9-nonenoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3R,5E,10S)-3-carbethoxy-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4